4'-(4-O-triphenylphosphoniumbutyl)resveratrol iodide | 1092094-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(4-O-triphenylphosphoniumbutyl)resveratrol iodide
• 英文别名: 4-[4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenoxy]butyl-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 1092094-00-2
• 化学式: C₃₆H₃₄O₃P*I
• 分子量: 672.542
• InChiKey: IGOWLZZXYXTMJT-LTRPLHCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-(4-O-iodobutyl)resveratrol 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到4'-(4-O-triphenylphosphoniumbutyl)resveratrol iodide
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的线粒体靶向衍生物的开发。

  摘要：

  为了将天然多酚靶向可能充其量利用其氧化还原特性的亚细胞部位，即线粒体，我们通过连接白藜芦醇（3,4'，5-三羟基-反式-二苯乙烯）合成了新的原理证明衍生物膜可渗透的亲脂性三苯基phosph阳离子。新化合物碘化（4-三苯基butyl丁基）-4'-O-白藜芦醇及其双乙酰化衍生物，后者旨在为代谢结合提供瞬态保护，并按预期的方式积聚到充满活力的线粒体中，并且对于快速生长具有细胞毒性，但没有用于生长较慢的细胞。它们提供了强大的潜在工具来干预与病理生理相关的线粒体和细胞氧化还原过程。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.100

文献信息

• Development of mitochondria-targeted derivatives of resveratrol
  作者：Lucia Biasutto、Andrea Mattarei、Ester Marotta、Alice Bradaschia、Nicola Sassi、Spiridione Garbisa、Mario Zoratti、Cristina Paradisi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.100

  日期：2008.10

  To target natural polyphenols to the subcellular site where their redox properties might be exploited at best, that is, mitochondria, we have synthesised new proof-of-principle derivatives by linking resveratrol (3,4',5-trihydroxy-trans-stilbene) to the membrane-permeable lipophilic triphenylphosphonium cation. The new compounds, (4-triphenylphosphoniumbutyl)-4'-O-resveratrol iodide and its bis-acetylated

  为了将天然多酚靶向可能充其量利用其氧化还原特性的亚细胞部位，即线粒体，我们通过连接白藜芦醇（3,4'，5-三羟基-反式-二苯乙烯）合成了新的原理证明衍生物膜可渗透的亲脂性三苯基phosph阳离子。新化合物碘化（4-三苯基butyl丁基）-4'-O-白藜芦醇及其双乙酰化衍生物，后者旨在为代谢结合提供瞬态保护，并按预期的方式积聚到充满活力的线粒体中，并且对于快速生长具有细胞毒性，但没有用于生长较慢的细胞。它们提供了强大的潜在工具来干预与病理生理相关的线粒体和细胞氧化还原过程。