benzyl 5-O-butanoylquinate | 143536-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 5-O-butanoylquinate
• CAS: 143536-07-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₇
• 分子量: 352.384
• InChiKey: XRBPNTRVNDSBQB-SZXPJGKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁酸2,2,2-三氟乙酯 、 benzyl quinate 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzyl 4-O-butanoylquinate 、 benzyl 5-O-butanoylquinate
  参考文献：
  名称：

  奎宁酸、,草酸，Shi草酸及其衍生物在有机溶剂中的酶促酰化研究

  摘要：

  奎尼酸（1a），sh草酸（2）及其衍生物在有机溶剂中被几种脂肪酶和蛋白酶枯草杆菌蛋白酶嘉士伯（Cartilberg）酰化。最令人满意的结果是用奎宁酸甲酯（或苄基）奎宁酸（7a（或8a））和粘质杆菌中的脂肪酶吸附在Celite上获得的，这表明对OH-C（4）的酰化反应具有压倒性的偏好。在优化的条件下，大约在5分钟内分离出可用于合成的4- O-乙酰基奎宁酸酯8d 。90％的产率。另一方面，sh草酸甲酯（10a）对任何测试的酶都没有区域选择性。通过比较1 H-NMR和分子力学计算，比较了这两个分子的构象，给出了粘膜细菌对7a和10a的不同行为的可能原理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750431