N'-{9-[3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-propyl]-9H-purin-6-yl}-N,N-dimethyl-formamidine | 169514-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-{9-[3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-propyl]-9H-purin-6-yl}-N,N-dimethyl-formamidine
• 英文别名: N'-[9-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxypropyl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 169514-89-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₇O₃
• 分子量: 393.405
• InChiKey: PWXBOFRDDNEGGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  116.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-{9-[3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-propyl]-9H-purin-6-yl}-N,N-dimethyl-formamidine 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1-(6-Amino-purin-9-ylmethyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（膦酰基甲氧基）乙基）核苷酸类似物的2'-氨基甲基衍生物的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  合成了一系列在2'位带有氨基甲基，（二甲基氨基）甲基，吗啉代甲基和（三甲基铵基）甲基的嘌呤和嘧啶N-（2-（膦酰基甲氧基）乙基）衍生物。通过用适当取代的（氨基烷基）环氧乙烷将杂环碱烷基化，然后将所得的中间体与（对甲苯磺酰基磺酰基）氧基）烷基膦酸二烷基酯缩合，然后用溴代三甲基硅烷处理所得的二酯，来制备化合物。9-（3-氨基-2-（膦酰基甲氧基）丙基）腺嘌呤（2a）在7-35微克的浓度范围内被证明对水痘带状疱疹病毒（VZV），巨细胞病毒（CMV）和莫洛尼鼠肉瘤病毒（MSV）具有活性/毫升

  DOI：

  10.1021/jm9601314
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 9-(3-phthalimido-2-hydroxypropyl)adenine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N'-{9-[3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-hydroxy-propyl]-9H-purin-6-yl}-N,N-dimethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（膦酰基甲氧基）乙基）核苷酸类似物的2'-氨基甲基衍生物的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  合成了一系列在2'位带有氨基甲基，（二甲基氨基）甲基，吗啉代甲基和（三甲基铵基）甲基的嘌呤和嘧啶N-（2-（膦酰基甲氧基）乙基）衍生物。通过用适当取代的（氨基烷基）环氧乙烷将杂环碱烷基化，然后将所得的中间体与（对甲苯磺酰基磺酰基）氧基）烷基膦酸二烷基酯缩合，然后用溴代三甲基硅烷处理所得的二酯，来制备化合物。9-（3-氨基-2-（膦酰基甲氧基）丙基）腺嘌呤（2a）在7-35微克的浓度范围内被证明对水痘带状疱疹病毒（VZV），巨细胞病毒（CMV）和莫洛尼鼠肉瘤病毒（MSV）具有活性/毫升

  DOI：

  10.1021/jm9601314

文献信息

• Acyclic Nucleotide Analogues and Related Compounds
  作者：Antonín Holý、Hana Dvoráková

  DOI：10.1080/15257779508012452

  日期：1995.5.1

  Acyclic nucleotide analogues bearing amino- and N-substituted amino groups in the side chain were prepared by alkylation of the bases with corresponding oxiranes and subsequent introduction of phosphonomethyl ether function. Novel enantiomeric synthons for the preparation of HPMP-compounds were prepared from a common intermediate and applied to syntheses of novel compounds (e.g. 8-azaguanine derivatives).