1-(phenoxy)oct-1-yne | 1364659-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenoxy)oct-1-yne
• 英文别名: Oct-1-ynoxybenzene
• CAS: 1364659-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JLWWYFKOJQAPDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 1-(phenoxy)oct-1-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(Z)-1-(tert-butyl)-4-(3-phenoxydec-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端炔烃向区域和立体选择性交叉加成到乙二醇醚和1,4-Enyn-3one的合成

  摘要：

  共轭烯炔，烯醇醚和烯酮是通用的构建基块，可以通过多种合成转化方法进行修饰。这些单元的选择性合成是其有效利用的前提。现在介绍通过末端炔烃与苯乙炔基醚的钯催化交叉加成反应（加氢炔基化反应）合成共轭2-苯氧炔。该反应具有高度的区域，立体和化学选择性，并且对官能团显示出极好的耐受性。该添加物还具有非常温和的反应条件（室温）和廉价的催化体系（无配体且便宜的Pd催化剂）。如此合成的烯丙基醚与烯丙基羟基醚在反应中幸存下来，已证明它们是有价值的1到4炔3到3酮的现成前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201411261
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-(phenoxy)oct-1-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(phenoxy)oct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴-1-烯烃与苯酚的铜催化偶联：Ynol醚，Bromo Enol醚和Ketene缩醛的常规，模块化和高效合成

  摘要：

  据报道，一种高效，通用的铜催化方法是通过容易获得的1,1-二溴-1-烯烃与苯酚之间的化学扩散铜催化交叉偶联反应来合成苯酚衍生的1-溴烯醇醚，ynol醚和乙烯酮缩醛。 。

  DOI：

  10.1021/ol300491d

文献信息

• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Aryl Ynol Ethers: Stable, Readily Available and Useful Precursors of Highly Reactive Ketenium Ions
  作者：Morgan Lecomte、Gwilherm Evano

  DOI：10.2174/1570178614666170608125358

  日期：2017.8.22

  their high reactivity, which can be mostly attributed to their difficult generation. There is therefore an important need for efficient methods enabling their in situ generation from stable and readily available starting materials in order to fully exploit the unique reactivity of ketenium ions. Method: We report in this manuscript a simple and efficient process for the generation of these highly reactive

  背景：Ke离子尽管具有很强的潜力和很高的反应活性，但很少用于化学合成，这主要归因于其难于产生。因此，迫切需要一种有效的方法，以使其能够从稳定且容易获得的起始原料中就地生成，从而充分利用离子的独特反应性。 方法：我们在这份手稿中报告了一种简单有效的方法，可通过将相应的稳定且易于获得的芳基炔醇与双硫酰亚胺进行质子化来生成这些高反应性中间体。通过简单地将这两种试剂在-50°C的二氯甲烷中混合30分钟，就形成了短暂的ion离子，而且，出乎意料的是，它还被不良的亲核性双嘧啶酯所俘获。 结果：通过使用各种芳基炔醇醚确定了反应范围，这些芳基炔醇醚是be离子的优良前体。他们用双杀螨虫药捕集进一步突出了这些独特中间体的非凡的亲电子性。 结论：我们已经证明，通过简单地使相应的芳基炔醇醚质子化，稳定和容易获得的起始原料，可以方便地制备离子。这些阳离子型异聚枯烯的独特亲电性表现为它们被不良的亲核试剂（如双杀螨酸酯