(S)-(+)-2-[(4'-methylphenyl)sulfinyl]pyridine | 113493-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-[(4'-methylphenyl)sulfinyl]pyridine
• 英文别名: (+)-(S) 2-pyridyl p-tolyl sulfoxide；(S)-2-(p-tolylsulfinyl)pyridine；2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pyridine
• CAS: 113493-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: UTCOCCILAXKQSI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-[(4'-methylphenyl)sulfinyl]pyridine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.07h， 生成 2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜配体偶联反应对映选择性地合成轴向手性的1-（1-萘基）异喹啉和2-（1-萘基）吡啶

  摘要：

  外消旋1-（1'-异喹啉基）-2-萘甲醇rac - 12是通过外消旋1-（叔丁基亚磺酰基）异喹啉rac - 7与1-萘格氏试剂10的配体偶联反应制备的。的分辨率外消旋- 12通过野老-内半缩醛衍生物的色谱分离来实现14和15，提供（- [R ）- （ - ） - 12 > 99％ee的和（的小号（+） - - ） 12 90％ee的。光学富集亚砜（S）-（-）- 7的配体偶联反应。（62％ee）与Grignard试剂10一起提供了rac - 12，没有由于亚砜7竞争性快速消旋而导致的立体诱导。旋光富集的（S）-（-）- 7与2-甲氧基-1-萘基溴化镁的反应还伴随着亚砜7的外消旋化，并提供了旋光性（+）-1-（2'-甲氧基-1' -萘基）异喹啉（+）- 3b，对映体纯度低（ee为14％）。（+）- 3b的绝对构型分配为R使用圆二色光谱法，基于Bijvoet方法校正了较早的分配，但是没有重原子

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.008
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylsulfinyl)pyridine 在 对甲苯基溴化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-[(4'-methylphenyl)sulfinyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  制备光学纯的2-吡啶基亚砜的简便新方法

  摘要：

  芳基2-吡啶基亚砜的α-锂基化，α-薄荷基亚磺酸酯的处理和格氏试剂的脱亚磺酰化以适度的收率得到了光学纯的芳基2-吡啶基的亚砜。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80657-r

文献信息

• Synthesis of Chiral Sulfoxides via Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Alkynylation/Kinetic Resolution of 2-(Arylsulfinyl)pyridines
  作者：Tao Zhou、Meng-Xue Jiang、Pu-Fan Qian、Qi-Jun Yao、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02918

  日期：2021.10.15

  A Pd(II)-catalyzed enantioselective C–H alkynylation of 2-(arylsulfinyl)pyridines via kinetic resolution using cheap and commercially available l-pGlu-OH as a chiral ligand is reported. A wide range of 2-(arylsulfinyl)pyridines were compatible with this protocol, giving the alkynylation products and recovered sulfoxides in high yields with high enantioselectivities (up to 99% ee). Furthermore, the

  据报道，Pd(II) 催化的 2-（芳基亚磺酰基）吡啶的对映选择性 C-H 炔基化反应通过动力学拆分使用廉价且市售的l - p Glu-OH 作为手性配体。范围广泛的 2-（芳基亚磺酰基）吡啶与该方案兼容，以高产率和高对映选择性（高达 99% ee）提供炔基化产物和回收的亚砜。此外，对映体富集的产品可以很容易地转化为几种其他类型的手性亚砜支架，同时保留对映体纯度。
• 一种手性苯乙烯基吡啶基亚砜及其合成方法
  申请人：浙江大学杭州国际科创中心

  公开号：CN114591228A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种手性苯乙烯基吡啶基亚砜，属于有机合成领域，该化合物以硫原子为手性中心，在亚磺酰基的一侧链连接苯乙烯基或取代苯乙烯基，另一侧链连接吡啶基或取代吡啶基；以外消旋芳基吡啶基亚砜原料、烯烃、钯催化剂、手性氨基酸配体、银盐为反应原料，或再加入苯醌为反应原料；将所述的反应原料置于有机溶剂中，于空气氛围下加热反应，反应结束后，反应液经后处理得到所述的手性苯乙烯基吡啶基亚砜。本发明基于动力学拆分策略，实现了所述的手性苯乙烯基吡啶基亚砜的首次不对称合成，且该合成方法普适性好，立体选择性好，还实现了外消旋原料中S‑构型或R‑构型化合物的立体选择性回收。