3-甲基-1,5-二苯基戊-1,4-二炔-3-醇 | 24243-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1,5-二苯基戊-1,4-二炔-3-醇
• 英文名称: 3-methyl-1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 24243-06-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: KDGKRPYPYCMMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  396.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,5-二苯基戊-1,4-二炔-3-醇 在 (1S,2S)-N,N'-bis-pyridin-2-ylmethylene-cyclohexane-1,2-diamine 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3-methyl-4-oxo-1,5-diphenylpent-1-yn-3-yl morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃衍生物上银催化的二氧化碳掺入和重排

  摘要：

  开发了一种银/DBU 催化剂体系，用于通过 CO2 分别与炔丙醇和炔丙胺反应有效合成环状碳酸酯和恶唑烷酮，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110078
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-甲基-1,5-二苯基戊-1,4-二炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Acetylenic Ketones from Acid Anhydrides and Sodium Phenylacetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01219a020

文献信息

• Organocatalytic cycloaddition of carbonyl sulfide with propargylic alcohols to 1,3-oxathiolan-2-ones
  作者：Hui Zhou、Rui Zhang、Hui Zhang、Sen Mu、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c9cy00062c

  日期：——

  adducts of a Lewis base (LB) were synthesized and first used to catalyze the cycloaddition of COS with propargylic alcohols under mild reaction conditions, selectively providing the functionalized 1,3-oxathiolane-2-ones with complete (Z) configuration selectivity. Among them, COS adducts of highly polarized olefins proved to be highly efficient organocatalysts for this transformation, with excellent yields

  合成了路易斯碱（LB）的一系列羰基硫（COS）加合物，并首先用于在温和的反应条件下催化COS与炔丙醇的环加成反应，选择性地提供官能化的1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮（Z）构型选择性。其中，高极化烯烃的COS加合物被证明是该转化的高效有机催化剂，具有优异的收率和广泛的官能团相容性。通过同位素标记和化学计量实验进行的机理研究无可辩驳地表明，催化反应是通过LB-COS加合物介导的亲核加成机理。通过结合气体捕获（活化）和催化剂的功能，该策略为经济高效的COS还原工艺提供了方向。
• Über die cis, trans-isomeren 4-Phenyl-buten-(3)-one-(2) und 3-Phenyl-propen-(2)-ale-(1)
  作者：G. Gamboni、V. Theus、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19550380130

  日期：——

  Cis-4-Phenyl-buten-(3)-on-(2) und cis-3-Phenyl-propen-(2)-al-(1) wurden mit den schon bekannten entsprechenden trans-Verbindungen verglichen. Die beiden cis-Verbindungen sieden 12 bzw. 15° tiefer als die trans-Verbindungen. Sie sind ferner sehr säureempfindlich. Das cis-4-Phenyl-buten-(3)-on-(2) ist gegen Alkali beständig. Die beiden cis- und trans-Produkte wurden durch die Semicarbazone, Phenyl-semicarbazone

  将顺式-4-苯基-丁烯-（3）-一-（2）和顺式-3-苯基-丙烯-（2）-a1-（1）与已知的相应反式化合物进行了比较。两种顺式化合物的沸点比反式化合物低12和15°。它们对酸也非常敏感。顺式-4-苯基丁烯-（3）-一-（2）具有抗碱性。两种顺式和反式产物的特征在于半咔唑酮，苯基-半咔唑酮和红外光谱。顺式4-苯基-丁烯-（3）-一-（2）给出了苯基半氨基叠氮基-苯基半氨基脲，而3-苯基-丙烯基-（2）-al-（1）给出了简单的苯基半氨基脲。
• Direct Substitution of Secondary and Tertiary Alcohols To Generate Sulfones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yanan Liu、Peizhong Xie、Zuolian Sun、Xiangyang Wo、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02188

  日期：2018.9.7

  An environmentally benign protocol that affords propargylic sulfones containing highly congested carbon centers from easily accessible alcohols and sulfinic acids with water as the only byproduct is reported. The reaction proceeded via an in situ dehydrative cross-coupling process by taking advantage of the synergetic actions of multiple hydrogen bonds rather than relying on an external catalyst and/or

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。
• Ruthenabenzene: A Robust Precatalyst
  作者：Saswata Gupta、Siyuan Su、Yu Zhang、Peng Liu、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/jacs.1c02237

  日期：2021.5.19

  demonstrated them as an aromatic equivalent of the Grubbs-type ruthenium alkylidene catalysts. These ruthenabenzenes can be prepared via an enyne metathesis and metallotropic [1,3]-shift cascade process to form alkyne-chelated ruthenium alkylidene intermediates followed by spontaneous cycloaromatization. The aromatic nature of these complexes was confirmed by spectroscopic and X-ray crystallographic data

  金属芳烃构成了一类独特的芳族化合物，其中一种或多种过渡金属元素结合到芳族体系中，其母体是金属苯。与碳原型相比，金属苯的主要关注点之一通常涉及与其相对芳香性相关的结构特征。含过渡金属的金属苯也涉及某些催化过程，例如炔烃复分解聚合；然而，这些基于过渡金属的金属芳族化合物尚未开发为催化剂。在此，我们描述了一种生成多种钌苯的有效策略，并将它们证明为 Grubbs 型钌亚烷基催化剂的芳族等价物。这些钌苯可以通过烯炔复分解和金属化[1,3]-移位级联工艺制备，形成炔烃螯合的亚烷基钌中间体，然后自发环芳构化。这些配合物的芳香性质通过光谱和 X 射线晶体学数据得到证实，并通过 DFT 计算研究了环芳构化过程的机理途径。这些钌苯对复分解和其他转化表现出强大的催化活性，这说明金属苯不仅是具有结构和理论意义的化合物，而且还是开发新催化剂的新平台。这些配合物的芳香性质通过光谱和 X 射线晶体学数据得到证实，并通过
• Copper-Catalyzed Cascade Aminoalkynylation–Oxidation of Propargylic Alcohols: Stereospecific Synthesis of (<i>Z</i>)-2-Amino Conjugated Enynals/Enynones
  作者：Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Yongmei Fu、Lihong Wang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02272

  日期：2018.9.21

  Copper-catalyzed cascade aminoalkynylation–oxidation of propargylic alcohols has been realized, sterospecifically providing an array of (Z)-2-amino conjugated enynals/enynones in good yields under mild conditions. This transformation involves a rare 1,3-alkynyl migration of propargylic alcohols and simultaneously forms C–C, C–N, and C═O bonds. Furthermore, (Z)-2-amino conjugated enynals were applied

  铜催化的炔丙醇的级联氨基炔化反应已经实现，在温和条件下立体定向提供了良好收率的（Z）-2-氨基共轭烯醇/烯酮阵列。这种转化涉及稀有的炔丙基醇的1,3-炔基迁移，并同时形成C–C，C–N和C = O键。此外，（Z）-2-氨基共轭烯被应用于有效地合成3,5-二取代-1 H-吡咯-2-甲醛和共轭烯醇衍生物。