(5-(aminomethyl)-1,3-phenylene)dimethanol | 1035816-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-(aminomethyl)-1,3-phenylene)dimethanol
• 英文别名: [3-(Aminomethyl)-5-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 1035816-46-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: XJSRFWPVIRKXIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (5-(aminomethyl)-1,3-phenylene)dimethanol 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于甘露糖的糖代谢物对树突状细胞特异性细胞间黏附分子3-粘附非整合素（DC-SIGN）的选择性靶向：拟人甘露糖苷的双（苄基酰胺）衍生物的合成和相互作用研究

  摘要：

  树突状细胞特异的细胞间粘附分子3-整合素（DC-SIGN）和Langerin是树突状细胞（DC）的C型凝集素，对甘露糖具有特异性，并参与病原体识别。已知HIV在DC上使用DC-SIGN来促进T细胞的转染。相反，Langerin有助于消除病毒。因此，不希望抑制该后一种受体。据报道，靶向DC-SIGN的模拟糖分子是抑制病毒感染和调节DC-SIGN介导的免疫应答的有前途的药物。我们在这里首次展示了可以调节基于甘露糖锚的糖模拟物以选择性抑制DC-SIGN超过Langerin的作用。基于我们先前描述的甘露糖苷模拟物的结构和结合研究（2），设计了一个集中的衍生物库。通过优化的合成，可以快速高效地获得一组由叠氮基末端系链修饰的双（酰胺），从而可以进一步偶联。SPR抑制测试显示，其亲代拟人甘露糖苷的含量提高了3-4倍。还偶然获得了一个二聚体大环结构（11），该结构比起始化合物（2）。测试了针对Langer

  DOI：

  10.1002/chem.201202764
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基间苯二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到(5-(aminomethyl)-1,3-phenylene)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  基于甘露糖的糖代谢物对树突状细胞特异性细胞间黏附分子3-粘附非整合素（DC-SIGN）的选择性靶向：拟人甘露糖苷的双（苄基酰胺）衍生物的合成和相互作用研究

  摘要：

  树突状细胞特异的细胞间粘附分子3-整合素（DC-SIGN）和Langerin是树突状细胞（DC）的C型凝集素，对甘露糖具有特异性，并参与病原体识别。已知HIV在DC上使用DC-SIGN来促进T细胞的转染。相反，Langerin有助于消除病毒。因此，不希望抑制该后一种受体。据报道，靶向DC-SIGN的模拟糖分子是抑制病毒感染和调节DC-SIGN介导的免疫应答的有前途的药物。我们在这里首次展示了可以调节基于甘露糖锚的糖模拟物以选择性抑制DC-SIGN超过Langerin的作用。基于我们先前描述的甘露糖苷模拟物的结构和结合研究（2），设计了一个集中的衍生物库。通过优化的合成，可以快速高效地获得一组由叠氮基末端系链修饰的双（酰胺），从而可以进一步偶联。SPR抑制测试显示，其亲代拟人甘露糖苷的含量提高了3-4倍。还偶然获得了一个二聚体大环结构（11），该结构比起始化合物（2）。测试了针对Langer

  DOI：

  10.1002/chem.201202764

文献信息

• [EN] A NEW ACHIRAL LINKER REAGENT FOR THE INCORPORATION OF MULTIPLE AMINO GROUPS INTO OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] NOUVEAU REACTIF DE LIAISON ACHIRAL POUR INCORPORER DE MULTIPLES GROUPES AMINES DANS DES OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：BEHRENS, Carsten

  公开号：WO1997005156A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) The present invention relates to a new functionalized achiral linker reagent for incorporating multiple primary amino groups or reporter groups into oligonucleotides following the phosphoramidite methodology. It is possible to substitute any ribodeoxynucleotide, deoxynucleotide, or nucleotide with the linker in conventional phosphoamidite or H-phosphonate DNA syntheses. Directly, or via a post modification step, an oligonucleotide is labelled with one or more reporter moieties, e.g. dansyl (5-dimethylamino)-1-naphthalenesulfonyl), biotin, digoxigenin, DOXYL (N-oxyl-4,4-dimethyloxazolidine), PROXYL (N-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine), TEMPO (N-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine), dinitrophenyl, texas red, tetramethyl rhodamine, 7-nitrobenzo-2-oxa-1-diazole (NBD), or pyrene. The present invention also relates to a solid phase support, e.g. a Controlled Pore Glass (CPG), immobilized linker reagent, to a method for preparing a labelled oligonucleotide, and to the use of the labelled oligonucleotide as hybridisation probe, in polymerase chain reactions (PCR), in nucleic acid sequencing, in cloning recombinant DNA and $i(in vitro) mutagenesis.(FR) La présente invention se rapporte à un nouveau réactif de liaison, achiral, fonctionnalisé pour incorporer de multiples groupes amines primaires ou des groupes marqueurs dans des oligonucléotides selon la méthodologie phosphoramidite. Il est possible de substituer tout ribodésoxynucléotide, désoxynucléotide ou nucléotide avec le réactif de liaison dans des synthèses classiques d'ADN phosphamidite ou H-phosphonate. Soit directement, soit par l'intermédiaire d'une étape de modification ultérieure, un oligonucléotide est marqué avec une ou plusieurs fractions marqueuses, par exemple: dansyl (5-(diméthylamino)-1-naphtalènesulfonyle), biotine, digoxigénine, DOXYL (N-oxyl-4,4-diméthyloxazolidine), PROXYL (N-oxyl-2,2,5,5-tétraméthylpyrrolidine), TEMPO (N-oxyl-2,2,6,6-tétraméthylpipéridine), dinitrophényle, rouge Texas, rhodamine de tétraméthyle, 7-nitrobenzo-2-oxa-1-diazole (NBD) ou pyrène. La présente invention se rapporte également à un support en phase solide, par exemple un verre à porosité contrôlée (CPG), ou un réactif de liaison immobilisé, à un procédé de préparation d'un oligonucléotide marqué, et à l'utilisation de cet oligonucléotide en tant que sonde d'hybridation dans des réactions en chaîne de la polymérase (PCR), dans un séquençage d'acide nucléique, dans un clonage d'ADN recombiné et dans une mutagenèse $i(in vitro).