tert-butyl (5-formyl-1,4,6-trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-yl)carbamate | 1428859-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (5-formyl-1,4,6-trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-yl)carbamate
• 英文别名: 6-tert-butoxycarbonylamino-2,5,8-trimethoxy-3-methylnaphthalene-1-carboxaldehyde；tert-butyl N-(5-formyl-1,4,6-trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 1428859-95-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: UXNREAZMDVJLOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5-allyl-1,4,6-trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-yl)carbamate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 tert-butyl (5-formyl-1,4,6-trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基萘醌抗生素芳香核心的两种方法

  摘要：

  提出了两种互补的方法来合成萘醌安沙霉素和相关天然产物的醌发色团。首先涉及使用改进的方案，以乙酸锰（III）介导的5-芳基-1,3-二羰基化合物环化成β-萘酚，从而导致可简单，可扩展地制备适合天然合成的结构单元发生氨基萘醌。第二种方法涉及一系列新的含酯的Danishefsky型二烯与N保护的氨基苯醌的Diels-Alder反应，以更快速地获得相似的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo400737f

文献信息

• Studies toward Total Synthesis of Divergolides C and D
  作者：Sivappa Rasapalli、Gopalakrishna Jarugumilli、Gangadhara Rao Yarrapothu、James A. Golen、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ol400528g

  日期：2013.4.5

  A facile synthesis of the western segment of divergolides C and D has been developed. Exploratory studies with two disconnections, i.e., C4-C5 vs C5-C6, for elaboration of the ansa bridge to the sterically demanding hexasubstituted naphthalenic aromatic core using a chiral synthon assembled from D-glucose via a stereoselective Johnson orthoester rearrangement Is described. The studies set the stage for the completion of the total synthesis of the biologically important novel ansamycins, divergolides C and D, and their structural congeners.