4aH-ν,1H-trans,2H-cis,3H-trans,4H-trans,10bH-trans-1-Hydroxy-2,3,4-triacetoxy-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6(5H)phenanthridone | 113660-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4aH-ν,1H-trans,2H-cis,3H-trans,4H-trans,10bH-trans-1-Hydroxy-2,3,4-triacetoxy-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6(5H)phenanthridone
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-2,3-diacetyloxy-1-hydroxy-6-oxo-2,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-4-yl] acetate
• CAS: 113660-40-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₁₀
• 分子量: 435.387
• InChiKey: PNXJTICIFJPDLW-VWQYPGANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4aH-ν,1H-trans,2H-cis,3H-trans,4H-trans,10bH-trans-1-Hydroxy-2,3,4-triacetoxy-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6(5H)phenanthridone 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2S,3R,4,5,4aR)-2,3,4-Triacetoxy-3,4,4a,5-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Lycoricidine Triacetate

  摘要：

  本文描述了通过改良途径合成三乙酸石蒜碱的过程。在该制备中，使用催化量的四氧化锇来立体选择性引入两个羟基，通过两个新颖的中间体得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28056
• 作为产物：
  描述：

  4aH-ν,1H-trans,2H-cis,3H-trans,4H-trans,10bH-trans-1-(2-Tetrahydropyranyloxy)-2,3,4-trihydroxy-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6(5H)phenanthridone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4aH-ν,1H-trans,2H-cis,3H-trans,4H-trans,10bH-trans-1-Hydroxy-2,3,4-triacetoxy-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6(5H)phenanthridone
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Lycoricidine Triacetate

  摘要：

  本文描述了通过改良途径合成三乙酸石蒜碱的过程。在该制备中，使用催化量的四氧化锇来立体选择性引入两个羟基，通过两个新颖的中间体得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28056

文献信息

• Improved Synthesis of Lycoricidine Triacetate
  作者：Bheemarao G. Ugarkar、Jay Dare、Ernst M. Schubert

  DOI：10.1055/s-1987-28056

  日期：——

  The synthesis of lycoricidine triacetate by a modified pathway is described. In this preparation, catalytic amounts of osmium tetroxide are used to stereospecifically introduce two hydroxy groups, rendering the title compound via two novel intermediates.

  本文描述了通过改良途径合成三乙酸石蒜碱的过程。在该制备中，使用催化量的四氧化锇来立体选择性引入两个羟基，通过两个新颖的中间体得到标题化合物。