(E)-6-benzylidene-8-hydroxyoxacyclododecan-2-one | 1186400-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-6-benzylidene-8-hydroxyoxacyclododecan-2-one
• CAS: 1186400-20-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: RSMDDUYOCNCMGX-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(oxiran-2-yl)butyl 6-phenylhex-5-ynoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基硼 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以5%的产率得到(E)-6-benzylidene-8-hydroxyoxacyclododecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化、酯促进、环氧化物-炔烃还原偶联的大环化：(-)-Gloeosporone 的全合成

  摘要：

  改变变化：标题化合物的全合成围绕一种新策略，该策略采用镍 (0)-膦配合物和三乙基硼烷通过 C  C 键形成有效闭合 14 元环（参见方案；cod = 环辛二烯）。合成分 10 步完成，总产率约为 9%。

  DOI：

  10.1002/anie.200902079