5-ethoxy-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole | 86260-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethoxy-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-Ethoxy-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 86260-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MRWCJKOJIYSWJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 在 diiron nonacarbonyl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到β-Aminocinnamaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Nitta, Makoto; Kobayashi, Tomoshige, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2103 - 2108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(Trimethylsilyloxy)benzenecarboximidic Chloride 、 乙烯基乙醚 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到5-ethoxy-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  O-Trimethylsilyl hydroxamoyl chlorides as nitrile oxide precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a035

文献信息

• 一种3，5-二取代-4,5-二氢异恶唑的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110483429B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及一种3，5‑二取代‑4,5‑二氢异恶唑的制备方法，包括以下步骤：(1)将芳基取代的丙炔醇类化合物、含氮，氧，硫或磷杂原子的亲核试剂、N‑卤代琥珀酰亚胺、酸和溶剂混合，加热，回流条件下反应；(2)向反应完成的反应体系中加入盐酸羟胺，回流条件下反应，得到所述种3，5‑二取代‑4,5‑二氢异恶唑。与现有技术相比，本发明的制备方法最高产率可达85％，具有操作简单、条件温和以及转化率高副产物少等优点。
• Paul,R.; Tchelitcheff,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2216 - 2221
  作者：Paul,R.、Tchelitcheff,S.

  DOI：——

  日期：——
• A highly effective quenching method of 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides or nitrile oxide/Lewis acid complexes by use of 2-propenyloxymagnesium bromide
  作者：Shuji Kanemasa、Masaki Nishiuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60603-2

  日期：1993.6

  2-Propenyloxymagnesium bromide, readily prepared by treating 2-propen-1-ol with EtMgBr, is a highly effective quencher of nitrile oxide cycloadditions since this alkoxide is much more reactive to nitrile oxides than any other ever known dipolarophiles of the electron-deficient, electron-rich, and strained types, including 3-buten-2-one, ethyl vinyl ether, and norbornene, respectively. This quencher is also effectively utilized to terminate the dipolar cycloadditions of nitrile oxide/Lewis acid complexes.
• CUNICO, R. F.;BEDELL, L., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 16, 2780-2782
  作者：CUNICO, R. F.、BEDELL, L.

  DOI：——

  日期：——
• NITTA, MAKOTO;KOBAYASHI, TOMOSHIGE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 9, 2103-2108
  作者：NITTA, MAKOTO、KOBAYASHI, TOMOSHIGE

  DOI：——

  日期：——