3-甲基-1-(1-吡啶-2-基亚乙基氨基)硫脲 | 75013-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-(1-吡啶-2-基亚乙基氨基)硫脲
• 英文名称: 2-acetylpyridine-4-methylthiosemicarbazone
• 英文别名: 2-acetylpyridine-N(4)-methylthiosemicarbazone；1-Methyl-3-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)thiourea
• CAS: 75013-64-8
• 化学式: C₉H₁₂N₄S
• mdl: MFCD24388271
• 分子量: 208.287
• InChiKey: KDNWDIABXHFHBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  328.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-(1-吡啶-2-基亚乙基氨基)硫脲 、 三甲基镓 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Unusual Coordination Chemistry of Organoaluminum and -gallium Complexes in N₂S and NS Coordination Environments. Synthesis and Crystal Structure of (Me₂Al)[NC₅H₄CMeNNC(S)NC₃H₇](AlMe₂) and (Me₂Ga)[PhMeCNNC(S)NPh](GaMe₂)

  摘要：

  The synthesis and characterization of the dinucl ear group 13 heterocyclic carboxaldehyde thiosemicarbazone complexes (Me2M)[NC5H4CMeNNC(S)NR](MMe2) (M = Al, R = Me (1), (C3H7)-C-i (3), Ph (5); M = Ga, R = Me (2), (C3H7)-C-i (4), Ph (6)) and acetophenone thiosemicarbazone complexes (Me2M)(CH3RCNNC(S)NR')(MMe2) (M = Al, R = Ph, R' = Ph (7); M = Al, R = CH3, R' = CH, (9); M = Ga, R = Ph, R' = Ph (8); M = Ga R = CH3, R' = CH3 (10)) are described. Compounds 1-6 were prepared by the reaction of MMe3 (M = Al, Ga) with 2-acetylpyridine 4-alkylthiosemicarbazone in toluene. Compounds 7-10 were prepared using MMe3 (M = Al, Ga) in toluene with acetophenone 4-alkylthiosemicarbazone under anaerobic conditions. These compounds, 1-10, have been characterized by microanalysis, NMR (H-1, C-13, Al-27) spectroscopy, and single-crystal X-ray diffraction. X-ray single-crystal diffraction analyses reveal that compound 3 is a dinuclear aluminum compound with coordination numbers of five and four and compound 8 is a dinuclear gallium compound in which each gallium atom is four-coordinate.

  DOI：

  10.1021/om960778m
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 4-甲基氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到3-甲基-1-(1-吡啶-2-基亚乙基氨基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  使用席夫碱衍生物抑制酸，碱和中性介质中铸铁的腐蚀

  摘要：

  三席夫碱，2-乙酰基硫代缩氨基脲（我1），2- acetylpyridine-（4-甲基氨基硫脲）（我2），和2- acetylpyridine-（4- phenylthiosemicarbazone）（我3）分别对在含水铸铁腐蚀测试HCl，NaOH，NH 4的溶液Cl和NaCl通过质量损失方法和电化学测量。抑制效率与抑制剂浓度成正比，而随着浸泡时间的延长和在低温下它会降低。为了研究添加剂的作用，还研究了KI的协同作用。在存在和不存在KI的情况下，席夫碱在腐蚀性介质中的吸附都遵循Langmuir等温线。进行了UV-Vis，FT-IR，WAXD和SEM分析以支持缓蚀机理。的ΔG广告值揭示，抑制主要是由于铸铁表面的抑制剂分子的物理吸附。电化学极化结果表明抑制剂的主要是阴极性质。

  DOI：

  10.1007/s11743-013-1439-3

文献信息

• 以2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锡配合 物及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110698512B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种以2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锡配合物及其合成方法，合成方法是将氨基硫脲溶于甲醇，再2‑乙酰基吡啶，滴加醋酸，混合均匀；于65℃回流反应，过滤，滤液室温挥发，有晶体析出；过滤，无水乙醇洗涤，得到配体；取配体溶于甲醇，65℃回流反应，加入SnCl2常温搅拌反应，反应后过滤，将滤液平均分成三份，滤液中分别按1:1的体积比补加甲醇和乙醇，室温挥发，得到锡配合物。本发明进一步对合成的锡配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列锡配合物比其配体对其体外活性普遍较好，特别是对人宫颈癌细胞具有高度特异性，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用很低，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• Unusual saccharin-N,O (carbonyl) coordination in mixed-ligand copper(II) complexes: Synthesis, X-ray crystallography and biological activity
  作者：Nur Shuhada Mohd Mokhtaruddin、Enis Nadia Md Yusof、Thahira B.S.A. Ravoof、Edward R.T. Tiekink、Abhi Veerakumarasivam、Mohamed Ibrahim Mohamed Tahir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.037

  日期：2017.7

  azomethine-nitrogen and thiolate-sulphur atoms. Magnetic data indicated a square pyramidal environment for the complexes and the conductivity values showed that the complexes were essentially non-electrolytes in DMSO. The X-ray crystallographic analysis of one complex, [Cu(sac)(S2AP)]2 showed that the Cu(II) atom was coordinated to the thiolate-S, azomethine-N and pyridyl-N donors of the S2AP Schiff base and

  摘要 通过S-2-甲基苄基二硫代氨基甲酸酯与2-乙酰基-4-甲基吡啶(S2APH)的缩合反应合成了三种含有N和S供体原子的三齿席夫碱；4-甲基-3-氨基硫脲与 2-乙酰基吡啶 (MT2APH) 和 4-乙基-3-氨基硫脲与 2-乙酰基吡啶 (ET2APH)。然后合成了三种具有通式 [Cu(sac)(L)]2（sac = 糖精阴离子；L = 席夫碱的阴离子）的新型双核混合配体铜 (II) 配合物，并随后表征为红外和紫外/可见光谱以及摩尔电导率和磁化率测量。席夫碱还使用 NMR 和 MS 进行光谱表征，以进一步确认其结构。光谱数据表明，席夫碱表现为通过吡啶基-氮、偶氮甲碱-氮和硫醇盐-硫原子配位的三齿 NNS 供体配体。磁性数据表明复合物为方形金字塔环境，电导率值表明复合物在 DMSO 中基本上是非电解质。一种复合物 [Cu(sac)(S2AP)]2 的 X 射线晶体学分析表明，Cu(II) 原子与
• Synthesis of 2-acetylpyridine-<i>N</i>-substituted thiosemicarbazonates of copper(<scp>ii</scp>) with high antimicrobial activity against methicillin resistant <i>S. aureus</i>, <i>K. pneumoniae</i> 1 and <i>C. albicans</i>
  作者：Mani Kaushal、Tarlok S. Lobana、Lovedeep Nim、Ritu Bala、Daljit S. Arora、Isabel Garcia-Santos、Courtney E. Duff、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1039/c9nj01459d

  日期：——

  their molecular structures. These pseudo square planar copper(II) complexes have been tested for their antimicrobial activity against methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) bacteria, Staphylococcus aureus (MTCC740), Klebisella pneumoniae 1 (MTCC-109), Salmonella typhimurium 2 (MTCC1251) and Candida albicans (MTCC 227). In particular, the antimicrobial activity against MRSA, Klebisella pneumoniae

  本研究的基本兴趣在于开发基于金属的抗菌剂，因为几种微生物已经建立了对常规药物的抗性。在这方面，2-乙酰基吡啶-N 1取代的硫代半氨基甲酮，（C 5 H 4 N 4）–（CH 3）C 2 N 3 –N 2（H）–C 1（S）-N 1 HR的反应}（缩写为HL 3R：R = H，Me，Et和Ph），已用等摩尔比的卤化铜（I）进行了研究，因此，单核铜（II）配合物[Cu II X（N4，N 3，SL 3R）]（R = H，Me，Et和Ph; X = Cl，1-4; Br，5-8; I，9-12）。这些具有Cu II-卤素键（特别是与碘化物阴离子）的配合物的形成是通过质子偶联电子传递机理（PCET）进行的，该机理涉及电子从Cu I的同时释放与N 2 H部分衍生的质子结合，并且金属本身转化为Cu II。分析数据，光谱学（IR，ESR，紫外可见光和ESI质量）和X射线晶体学证实了它们的分子结构。这些伪方形平面铜（
• Desing and synthesis of potent anti-Trypanosoma cruzi agents new thiazoles derivatives which induce apoptotic parasite death
  作者：Elany Barbosa da Silva、Dayane Albuquerque Oliveira e Silva、Arsênio Rodrigues Oliveira、Carlos Henrique da Silva Mendes、Thiago André Ramos dos Santos、Aline Caroline da Silva、Maria Carolina Acioly de Castro、Rafaela Salgado Ferreira、Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Carlos Alberto de Simone、Valéria Rêgo Alves Pereira、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.026

  日期：2017.4

  Previously, thiazoles resulted in an increase in anti-T. cruzi activity in comparison to thiosemicarbazones. Here, we report the structural planning, synthesis and anti-T. cruzi evaluation of new thiazoles derivatives (3a-m and 4a-m), designed from molecular hybridization associated with non-classical bioisosterism. By varying substituents attached to the phenyl and thiazole rings, substituents were

  由运动质体原生动物寄生虫克氏锥虫引起的恰加斯病仍然是疾病和过早死亡的重要原因，据估计全世界有600万至700万人受到感染。尽管化学疗法的选择受到限制，但会带来严重的问题，例如疗效低和毒性高。T. cruzi对噻唑很敏感，这使得这类化合物对药物开发具有吸引力。以前，噻唑导致抗T的增加。与硫代半脲相比，克鲁兹活性更高。在这里，我们报告结构规划，综合和反T。Cruzi评价新的噻唑衍生物（3a-m和4a-m），该衍生物是通过与非经典生物等排相关的分子杂交而设计的。通过改变连接在苯基和噻唑环上的取代基，可以观察到取代基保留，增强或大大提高其抗T能力。与相应的硫半脲相比，其具有克鲁索活性。在大多数情况下，吸电子取代基（如溴，3,4-二氯和硝基）大大提高了抗寄生虫活性。具体来说，鉴定出了新的噻唑类，它们抑制了近鞭毛象的增殖，并且对锥鞭毛象有毒，而不会影响巨噬细胞的生存能力。还评估了这些化合物对克鲁萨因的
• A thiosemicarbazone copper(II) complex as a potential anticancer agent
  作者：Zhong-Ying Ma、Jia Shao、Wei-Guo Bao、Zhao-Yan Qiang、Jing-Yuan Xu

  DOI：10.1080/00958972.2014.979811

  日期：2015.1.17

  1, suggesting that 1 was capable of promoting HeLa cell apoptosis through an oxidative DNA damage pathway. Thiosemicarbazone Cu(II) complex exhibited great growth inhibition and induction of apoptosis in HeLa cells via oxidative DNA damage pathway which can act as a potential anticancer agent.

  描述了铜 (II) 配合物 [Cu(4ML)Cl] (1) (H4ML = 2-acetylpyridine-4-methylthiosemicarbazone) 的制备和结构。配合物 1 在单斜 P21/c 空间群中结晶，a = 7.977(2) Å, b = 15.824(5) Å, c = 9.126(2) Å, α = γ = 90°, β = 91.974(2)° , V = 1151.26(5) Å3, Z = 4, F(0 0 0) = 620。根据 X 射线晶体学研究，每个 Cu(II) 离子都位于基于 4ML− 和 Cl 的方形平面配位几何中- 配体。该复合物对各种肿瘤细胞（HeLa、HepG-2 和 SGC-7901）显示出优异的抑制活性，在 48 小时时对 HeLa 细胞的 IC50 值低于顺铂 (10 ± 2 μM)，为 3.2 ± 0.7 μM。复合物 1 可以以剂量依赖性方式显着抑制