methyl-4-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate | 958867-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: methyl-4-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 958867-87-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₄
• 分子量: 338.323
• InChiKey: GNETXGZYIACSDJ-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到4-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)-2-hydroxy-4-oxo-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diketo acids on nucleobase scaffolds as inhibitors of Flaviviridae

  摘要：

  一种新型的二酮酸类化合物，构建在核碱基支架上，设计为通过抑制HCV NS5B RNA聚合酶来抑制HCV复制，这些化合物可用于预防或治疗HCV感染，以及治疗其他黄病毒科感染，可以作为化合物或药用盐的形式，与药用载体一起使用，单独或与抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素、疫苗和其他治疗药物联合使用。还描述了治疗HCV的方法以及治疗或预防HCV感染的方法。

  公开号：

  US20060223834A1
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-6-(α-ethoxyvinyl)purine 在 吡啶 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl-4-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy to Assemble the β-Diketo Acid Pharmacophore of HIV Integrase Inhibitors on Purine Nucleobase Scaffolds

  摘要：

  Claisen condensation, the key step in constructing the pharmacophore of aryl beta-diketo acids (DKA) as integrase inhibitors, fails in certain cases of highly electron-deficient heterocycles such as purines. A general synthetic strategy to assemble the DKA motif on the purine scaffold has been accomplished. The synthetic sequence entails a palladiumcatalyzed cross-coupling, a C-acylation.involving a tandem addition/elimination reaction, and a novel ferric ion-catalyzed selective hydrolysis of an enolic ether in the presence of a carboxylic acid ester.

  DOI：

  10.1021/jo701336r

文献信息

• Diketo acids with nucleobase scaffolds: anti-HIV replication inhibitors targeted at HIV integrase
  申请人：Nair Vasu

  公开号：US20060172973A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  A new class of diketo acids constructed on nucleobase scaffolds, designed as inhibitors of HIV replication through inhibition of HIV integrase, is described. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and in the treatment of AIDS and ARC, either as the compounds, or as pharmaceutically acceptable salts, with pharmaceutically acceptable carriers, used alone or in combination with antivirals, immunomodulators, antibiotics, vaccines, and other therapeutic agents. Methods of treating AIDS and ARC and methods of treating or preventing infection by HIV are also described.

  一种新型的二酮酸类化合物，构建在核碱基支架上，设计为通过抑制HIV整合酶来抑制HIV复制，这些化合物可用于预防或治疗HIV感染，治疗艾滋病和ARC，可以作为化合物或药用盐的形式，与药用载体一起使用，单独或与抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素、疫苗和其他治疗药物联合使用。还描述了治疗艾滋病和ARC的方法，以及治疗或预防HIV感染的方法。
• DIKETO ACIDS WITH NUCLEOBASE SCAFFOLDS: ANTI-HIV REPLICATION INHIBITORS TARGETED AT HIV INTEGRASE
  申请人：THE UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP1848697A2

  公开（公告）日：2007-10-31
• US7250421B2
  申请人：——

  公开号：US7250421B2

  公开（公告）日：2007-07-31
• US7569573B2
  申请人：——

  公开号：US7569573B2

  公开（公告）日：2009-08-04
• [EN] DIKETO ACIDS WITH NUCLEOBASE SCAFFOLDS: ANTI-HIV REPLICATION INHIBITORS TARGETED AT HIV INTEGRASE<br/>[FR] ACIDES DICETO A SQUELETTES NUCLEOBASE: INHIBITEURS DE REPLICATION ANTI-VIH CIBLE AU NIVEAU DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：UNIV GEORGIA RES FOUND

  公开号：WO2006083553A2

  公开（公告）日：2006-08-10

  [EN] A new class of diketo acids constructed on nucleobase scaffolds, designed as inhibitors of HIV replication through inhibition of HIV integrase, is described. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and in the treatment of AIDS and ARC, either as the compounds, or as pharmaceutically acceptable salts, with pharmaceutically acceptable carriers, used alone or in combination with antivirals, immunomodulators, antibiotics, vaccines, and other therapeutic agents. Methods of treating ADDS and ARC and methods of treating or preventing infection by HIV are also described. Compounds of the present application include those of formula I are defined as follows: Formula (I) including tautomers, regioisomers, geometric isomers, and where applicable, optical isomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the nucleobase scaffold and R groups are as otherwise defined in the specification.
  [FR] L'invention concerne une nouvelle classe d'acides dicéto construites sur des squelettes nucléobase, conçus en tant qu'inhibiteurs de réplication du VIH par inhibition de l'intégrase du VIH. Ces composés sont utiles dans la prévention ou le traitement d'infections par le VIH et dans le traitement du SIDA et du syndrome apparenté au SIDA (ARC), soit en tant que composés, ou en tant que sels acceptables sur le plan pharmaceutique, avec des supports acceptables sur le plan pharmaceutique, utilisés seuls ou en combinaison avec des antiviraux, des immunomodulateurs, des antibiotiques, des vaccins, et d'autres agents thérapeutiques. L'invention concerne également des procédés de traitement de l'ADDS et de l'ARC et des procédés de traitement ou de prévention de l'infection par le VIH. Des composés de cette application notamment ceux de la formule (I) sont définis ainsi: formule (I) incluant des tautomères, des régioisomères, des isomères géométriques, et aux endroits où ils sont applicables, des isomères optiques de ceux-ci, des sels acceptables sur le plan pharmaceutique de ceux-ci, notamment un squelette nucléobase et des groupes R tels que définis dans la description.