4-hexyl-1,2,4-triazole-3,5-dione | 1314289-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-hexyl-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 1314289-96-7
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: QZXHNFFUTQQSIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl phenylethynyl sulfide 、 4-hexyl-1,2,4-triazole-3,5-dione 在 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3-hexyl-6-methylsulfanyl-7-phenyl-1,3,5-triazabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  乌拉唑的望远镜氧化和环加成获得二氮杂环丁烯

  摘要：

  我们以前访问二氮杂环丁烯支架的方法不允许修改源自 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮成分的取代基。我们已经规避了这一挑战，并扩大了对脚手架额外结构多样性的访问。伸缩的乌拉唑氧化和路易斯酸催化的环化提供了 R 3取代的二氮杂环丁烯。次氯酸钙介导的乌拉唑氧化，随后 MgCl 2催化所得三唑啉二酮与硫代炔烃的环化促进了二氮杂环丁烯的形成，该二氮杂环丁烯在源自三唑啉二酮组分的R 3位置带有取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00280
• 作为产物：
  描述：

  4-hexyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 calcium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hexyl-1,2,4-triazole-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  乌拉唑的望远镜氧化和环加成获得二氮杂环丁烯

  摘要：

  我们以前访问二氮杂环丁烯支架的方法不允许修改源自 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮成分的取代基。我们已经规避了这一挑战，并扩大了对脚手架额外结构多样性的访问。伸缩的乌拉唑氧化和路易斯酸催化的环化提供了 R 3取代的二氮杂环丁烯。次氯酸钙介导的乌拉唑氧化，随后 MgCl 2催化所得三唑啉二酮与硫代炔烃的环化促进了二氮杂环丁烯的形成，该二氮杂环丁烯在源自三唑啉二酮组分的R 3位置带有取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00280

文献信息

• Creation and manipulation of common functional groups en route to a skeletally diverse chemical library
  作者：Jiayue Cui、Jason Hao、Olesya A. Ulanovskaya、Joseph Dundas、Jie Liang、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1073/pnas.1015253108

  日期：2011.4.26

  We have developed an efficient strategy to a skeletally diverse chemical library, which entailed a sequence of enyne cycloisomerization, [4 + 2] cycloaddition, alkene dihydroxylation, and diol carbamylation. Using this approach, only 16 readily available building blocks were needed to produce a representative 191-member library, which displayed broad distribution of molecular shapes and excellent physicochemical properties. This library further enabled identification of a small molecule, which effectively suppressed glycolytic production of ATP and lactate in CHO-K1 cell line, representing a potential lead for the development of a new class of glycolytic inhibitors.

  我们已经开发出了一种高效的策略，用于构建一个具有多样性骨架的化学库，其中包括烯炔环异构化、[4 + 2]环加成、烯烃二羟基化和二醇羰基化的顺序。利用这种方法，仅需要16种易得的构建块就能产生一个包含191个代表性成员的库，该库展示了广泛的分子形状分布和优异的物理化学性质。这个库进一步使得能够鉴定出一种小分子，有效抑制CHO-K1细胞系中的糖酵解产生的ATP和乳酸，代表了一种新型糖酵解抑制剂的潜在引导物。