[(2R,6S)-6-(2-oxoethyl)tetrahydropyran-2-yl]acetic acid ethyl ester | 866021-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: [(2R,6S)-6-(2-oxoethyl)tetrahydropyran-2-yl]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-((2R,6S)-6-(2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• CAS: 866021-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: VTKRWAKTXZQNFB-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,6S)-6-(2-oxoethyl)tetrahydropyran-2-yl]acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-1-[(2S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)tetrahydropyran-2-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of Two C₁−C₂₅ Diastereomers Containing the BC−Spiroacetal

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of two possible C-1-C-25 diastereomers of spirastrellolide A containing the cis-disubstituted tetrahydropyran and [6,6]-spiroacetal are reported, exploiting boron-mediated asymmetric aldol and allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051405x
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)tetrahydropyran-2-yl]acetic acid ethyl ester 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到[(2R,6S)-6-(2-oxoethyl)tetrahydropyran-2-yl]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯A及其类似物的南半球合成与生物学评价

  摘要：

  描述了由南半球构成的抗蛋白质磷酸酶2A的截短的螺菌丝状内酯A类似物的合成和生物学评估。设计了一种会聚的合成方法，该方法具有两个金催化的环化反应，特别是用于合成四氢吡喃（A环）的单烯丙基二醇的脱水环化和用于有效生成[6,6]-螺酮缩醛（ B，C环系统）。螺旋藻内酯A的南半球的合成涉及19个步骤的最长线性序列。总共合成了8个螺旋藻内酯A类似物，并且首次对南半球类似物进行了初步的PP2A酶试验抑制研究。几种类似物显示出抑制作用，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01867