phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(9-fluorenemethoxycarbonyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 913060-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(9-fluorenemethoxycarbonyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-fluorenylmethoxycarbonyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 913060-93-2
• 化学式: C₄₁H₃₄O₈S
• 分子量: 686.782
• InChiKey: JQFJPLWSCXJQKB-QWYKATPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(9-fluorenemethoxycarbonyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 isopropyl 2-O-benzoyl-4,6-O-[1-(R)-(methoxycarbonyl)ethylidene]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脆弱拟杆菌两性离子多糖A1重复单元的全合成

  摘要：

  从共生细菌中分离出的两性离子多糖具有独特的免疫学特性，并且正在作为免疫治疗剂和疫苗载体出现。本文报道的是脆弱拟杆菌两性离子多糖A1（PS A1）的重复单元的全合成。的结构复杂的四糖单元含有稀有糖2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧d半乳糖（AAT）和两个连续的1,2-顺式糖苷键。通过廉价的丰富的d-甘露糖通过一锅S N快速合成d-半乳糖胺和AAT结构单元，有效地组装了重复单元2，4-双三氟甲磺酸酯的置换和以高度立体选择性的方式安装所有糖苷键。总合成涉及最长的线性步骤，共17个步骤，总产率为3.47％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02935
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 吡啶 、 二甲基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(9-fluorenemethoxycarbonyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脆弱拟杆菌两性离子多糖A1重复单元的全合成

  摘要：

  从共生细菌中分离出的两性离子多糖具有独特的免疫学特性，并且正在作为免疫治疗剂和疫苗载体出现。本文报道的是脆弱拟杆菌两性离子多糖A1（PS A1）的重复单元的全合成。的结构复杂的四糖单元含有稀有糖2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧d半乳糖（AAT）和两个连续的1,2-顺式糖苷键。通过廉价的丰富的d-甘露糖通过一锅S N快速合成d-半乳糖胺和AAT结构单元，有效地组装了重复单元2，4-双三氟甲磺酸酯的置换和以高度立体选择性的方式安装所有糖苷键。总合成涉及最长的线性步骤，共17个步骤，总产率为3.47％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02935

文献信息

• Practical Approach for the Stereoselective Introduction of β-Arabinofuranosides
  作者：Xiangming Zhu、Sameer Kawatkar、Yu Rao、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja0629817

  日期：2006.9.1

  The arabinofuranosyl oxacarbenium ion could be locked in the E3 conformation by employing a 3,5-O-di-tert-butylsilane protecting group, which places C-5 and O-3 in a pseudoequatorial orientation, resulting in a perfect chair conformation of the protecting group. The new glycosyl donor gave excellent β selectivities in a range of glycosylations with glycosyl acceptors hav...

  基于将阿拉伯糖基供体锁定在有利于 β 面亲核攻击的构象中，已经开发了一种立体选择性引入 β-阿拉伯呋喃糖苷的实用方法。新的糖基供体是通过分析阿拉伯呋喃糖基氧杂碳鎓离子的低能构象异构体的优化几何结构而设计的。E3 构象异构体的纽曼投影表明来自 α 面的亲核攻击是不利的，因为会遇到黯淡的 H-2。另一方面，预计 β 面的方法更有利，因为它只会经历交错的取代基。通过使用 3,5-O-二叔丁基硅烷保护基团，将 C-5 和 O-3 置于伪赤道方向，可以将阿拉伯呋喃糖基氧杂碳鎓离子锁定在 E3 构象中，导致保护基团的完美椅子构象。新的糖基供体在一系列糖基化中具有出色的 β 选择性，糖基受体具有...