Benzyl 4-[(4-aminomethylphenyl)methyl]benzoate | 244757-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 4-[(4-aminomethylphenyl)methyl]benzoate
• CAS: 244757-61-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: CCUUGKAVRLWUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 4-[(4-aminomethylphenyl)methyl]benzoate 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到(2S)-N-[6-[[(2S)-1-hydroxy-2-[[4-[(2S)-3-hydroxy-2-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-3-[[4-[(4-phenylmethoxycarbonylphenyl)methyl]phenyl]methylimino]propyl]benzoyl]amino]-5-methoxy-5-oxopentylidene]amino]pyridin-2-yl]-2-[[4-[(2S)-3-hydroxy-2-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-3-[[4-[(4-phenylmethoxycarbonylphenyl)methyl]phenyl]methylimino]propyl]benzoyl]amino]-5-methoxy-5-oxopentanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  A synthetic receptor for the Cbz-L-Ala-L-Ala-OH dipeptide sequence

  摘要：

  我们制备了一种新型碗状大双环受体，这种受体对 Cbz-L-Ala-L-Ala-OH 具有特别强的选择性（-ΔGass = 25 kJ mol-1 at 293 K in CDCl3）。

  DOI：

  10.1039/a903449h
• 作为产物：
  描述：

  苄基4-(溴甲基)苯甲酸酯 在 四(三苯基膦)钯 dimethyl sulfide borane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Benzyl 4-[(4-aminomethylphenyl)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding properties of a macrobicyclic receptor for N-protected peptides with a carboxylic acid terminus

  摘要：

  通过将二氨基吡啶与适当的氨基酸连接在一起，然后对适当活化的前体进行双分子内环化，合成了一种新型大环受体 3。大循环 3 的特点是在一个开放的碗状空腔的底部设计了一个二氨基吡啶单元，作为羧酸功能的特定结合位点。在碗形结构的边缘还加入了额外的酰胺官能团，为与肽客体相互作用提供了更多的氢键位点。核磁共振滴定实验研究了 3 与 N 保护氨基酸和肽衍生物的结合特性，结果表明 3 在 CDCl3 溶液中对具有羧酸末端的肽具有很强的选择性受体，与 Cbz-β-alanyl-D-alanine 的结合最强（-ΔGass = 22.8 kJ mol-1）。大循环具有合理的对映选择性（Cbz-β-丙氨酰-L-丙氨酸，-ΔGass = 19.1 kJ mol-1），而且 Cbz-β-丙氨酰乳酸的结合力明显弱于相应的 Cbz-β-丙氨酰丙氨酸的结合力（ΔΔGass ≈ 8-9 kJ mol-1）。我们对游离大环和与结合力最强的底物（Cbz-β-丙氨酰-D-丙氨酸）形成的 1:1 复合物进行了分子建模和二维核磁共振研究。这些研究一致表明，大环自行车是一种灵活的受体，它能够通过一系列明确的氢键与丙氨酰丙氨酸酰胺结合，并通过不太明确的氢键与氨基甲酸苄酯官能团结合，从而将 Cbz-β- 丙氨酰-D-丙氨酸底物结合到大环自行车的空腔中。

  DOI：

  10.1039/a908090b