(2R,3R,4R)-3-butyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(2-octynyl)cyclopentanone | 104333-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3-butyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(2-octynyl)cyclopentanone
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3-butyl-4-t-butyldimethylsiloxy-2-(2-octynyl)cyclopentanone；(2R,3R,4R)-3-butyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oct-2-ynylcyclopentan-1-one
• CAS: 104333-92-8
• 化学式: C₂₃H₄₂O₂Si
• 分子量: 378.671
• InChiKey: ZHBQYRYJXKYYQN-KCZVDYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 三丁基膦 、 正丁基锂 、 (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 、 三丁基氯化锡 、 1-iodo-2-octyne 在 氩 、 氯化铵 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 水 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.17h， 以to give (2R,3R,4R)-3-butyl-4-t-butyldimethylsiloxy-2-(2-octynyl)cyclopentanone (88.1 mg, 0.233 mmole, 49%)的产率得到(2R,3R,4R)-3-butyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(2-octynyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 2,3-disubstituted-4-substituted cyclopentanones,

  摘要：

  一种生产2,3-二取代-4-取代环戊酮、其对映异构体或这些的任意比例混合物的方法。该方法包括（A）将4-取代-2-环戊烯酮、其对映异构体或这些的任意比例混合物和有机铜化合物进行共轭加成反应，然后（B）在苯基有机锡化合物存在下将所得的烯醇酸盐中间体与卤化物反应。

  公开号：

  US05329035A1