1,2,3,4-tetrabromo-5-nitrobenzene | 24339-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrabromo-5-nitrobenzene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrabromo-5-nitro-benzene；1,2,3,4-Tetrabrom-5-nitro-benzol；2,3,4,5-Tetrabrom-nitro-benzol；Tetrabromonitrobenzene
• CAS: 24339-60-4
• 化学式: C₆HBr₄NO₂
• 分子量: 438.695
• InChiKey: QRRMIPYQSZCZTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  356.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrabromo-5-nitrobenzene 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,3,4,5-四溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  Claus; Wallbaum, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2>56, p. 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-硝基苯胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrabromo-5-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Claus; Wallbaum, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2>56, p. 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity of reductive debromination of substituted pentabromobenzenes with sodium tert-butoxide in DMSO
  作者：V. N. Shishkin、I. V. Tarasova、K. P. Butin

  DOI：10.1007/s11172-006-0126-1

  日期：2005.10

  The regioselectivity of reductive debromination of substituted pentabromobenzenes C6Br5X (X = NH2, OMe, Me, H, Cl, F, and NO2) under the action of ButONa in DMSO containing ButOH has been studied. The reaction followed the halophilic mechanism via carbanions.

  研究了在含有 ButOH 的 DMSO 中，在 ButONa 的作用下，取代的五溴苯 C6Br5X（X = NH2、OMe、Me、H、Cl、F 和 NO2）还原脱溴的区域选择性。该反应通过碳负离子遵循嗜盐机制。
• Thermal Stability Studies on a Homologous Series of Nitroarenes
  作者：Jimmie C. Oxley、James L. Smith、Hong Ye、Robert L. McKenney、Paul R. Bolduc

  DOI：10.1021/j100023a043

  日期：1995.6

  The thermal stabilities of a number of nitroarenes were examined in solution and in condensed phase. In general, increasing the number of nitro groups decreased thermal stability. Changing the substituent on 1-X-2,4,6-trinitrobenzene from X = H to NH2 to CH3 to OH accelerated decomposition; this effect was attributed to increased ease of intramolecular proton transfer to an ortho nitro group, thus weakening the carbon-nitrogen bond. In solution, the effect of increasing substitution from n = 1 to n = 3 on X(n)(NO2)(3)C6H3-n was uniformly that of decreasing the thermal stability of the species. However, in condensed phase, results suggested that crystal habit may be more important than molecular structure; for X = Br, CH3, and NH2, the more substituted species was the more stable.