1-methyl-2-oxoindolin-3-yl benzoate | 622404-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-oxoindolin-3-yl benzoate
• 英文别名: (1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl) benzoate
• CAS: 622404-81-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: DFIHRYAUOUYBHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: benzene (71-43-2); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  464.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-oxoindolin-3-yl benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以29%的产率得到3-羟基-1,3-二甲基吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Sukari, Mohamed A.; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2219 - 2224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮 在 过氧乙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-methyl-2-oxoindolin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Thermal Rearrangement of 3-Hydroxy-1H,3H-quinoline-2,4-diones to 3-Acyloxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones

  摘要：

  3-Alkyl/aryl-3-hydroxy-1H,3H-quinoline-2,4-diones (2) were transformed into isomeric 3-acyloxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones (3) by thermally induced molecular rearrangement. All products were characterized by their H-1 NMR, C-13 NMR, and IR spectra.

  DOI：

  10.3987/com-03-9796

文献信息

• Photochemical O−H Functionalization Reactions of Cyclic Diazoamides
  作者：Claire Empel、Dennis Verspeek、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202000818

  日期：2020.11.4

  Herein, we describe the photochemical O−H functionalization reaction of acidic alcohols with cyclic diazoamides. We studied the O−H functionalization reaction of different fluorinated and non‐fluorinated alcohols to give the corresponding ether products in high yields (43 examples, up to 97% yield). Furthermore, we performed studies to evaluate a photoexcited proton transfer reaction pathway in comparison

  在这里，我们描述了酸性醇与环状重氮酰胺的光化学O-H官能化反应。我们研究了不同氟化和非氟化醇的O-H官能化反应，从而以高收率获得了相应的醚产物（43个实例，最高收率97％）。此外，我们进行了研究，以评估与经典卡宾转移反应相比的光激发质子转移反应途径。
• Reaction of 3-Hydroxyquinoline-2,4-diones with Isocyanates and Thermally Induced Transformation of the Reaction Products
  作者：Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Robert Vícha、Antonín Klásek

  DOI：10.1002/hlca.201000128

  日期：2011.1

  3‐Hydroxyquinoline‐2,4‐diones 1 react with isocyanates to give novel 1,2,3,4‐tetrahydro‐2,4‐dioxoquinolin‐3‐yl (alkyl/aryl)carbamates 2 and/or 1,9b‐dihydro‐9b‐hydroxyoxazolo[5,4‐c]quinoline‐2,4(3aH,5H)‐diones 3. Both of these compounds are converted, by boiling in cyclohexylbenzene solution in the presence of Ph3P or 4‐(dimethylamino)pyridine, to give 3‐(acyloxy)‐1,3‐dihydro‐2H‐indol‐2‐ones 8. All

  3-羟基喹啉-2,4-二酮1与异氰酸酯反应生成新颖的1,2,3,4-四氢-2-2,4-二氧喹啉-3-基（烷基/芳基）氨基甲酸酯2和/或1,9b-二氢‐9b‐羟基恶唑啉[5,4‐ c ]喹啉‐2,4（3a H，5 H）‐二酮3。通过在Ph 3 P或4-（二甲氨基）吡啶的存在下在环己基苯溶液中煮沸将这两种化合物转化为3-（酰氧基）-1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮8。所有化合物均通过IR，1 H-和13 C-NMR光谱以及EI质谱进行表征。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Sequential C−H Activation and Cyclization from <i>N</i> ‐Methoxyarylamides and 3‐Diazooxindoles for the Synthesis of Isochromenoindolones
  作者：Gi Hoon Ko、Chanyoung Maeng、Haneal Jeong、Sang Hoon Han、Gi Uk Han、Kyungsup Lee、Hee Chan Noh、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/asia.202100797

  日期：2021.10.18

  An efficient synthetic method for structurally various isochromenoindolones has been demonstrated through a Rh(III)-catalyzed C−H activation followed by cyclization reaction of N-methoxyarylamides with 3-diazooxindoles. The sequential reaction involves the streamlined formation of C−C and C−O bonds in one-pot.

  通过 Rh(III) 催化的 C-H 活化，然后N-甲氧基芳基酰胺与 3-重氮吲哚的环化反应，已经证明了一种用于结构不同的异色酮吲哚酮的有效合成方法。顺序反应涉及在一锅中流线型形成 C-C 和 C-O 键。
• DBU mediated coupling of isatin with phenacyl azides: synthesis of 2-oxoindolin-3-ylbenzoates
  作者：Uma Devi Newar、Kaushik Bora、Satheesh Borra、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1039/d2nj05661e

  日期：——

  Novel modes of reactivity of α-azido ketones towards isatin were discovered.

  发现了α-叠氮酮与靛红的新反应模式。
• Stolle; Merkle, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2>139, p. 329,335
  作者：Stolle、Merkle

  DOI：——

  日期：——