鸟苷-3,5-环单磷酸单钠盐 | 40732-48-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 鸟苷-3,5-环单磷酸单钠盐
• 中文别名: 鸟苷环单磷酸钠；鸟苷-3ˊ,5ˊ-环磷酸一钠盐；环磷鸟苷(CGMP)；鸟苷-3',5'-环磷酸钠盐；鸟苷 3',5'-环单磷酸钠盐；3',5'-环一磷酸鸟苷一钠盐；鸟苷-3',5'-环磷酸一钠盐
• 英文名称: cGMP
• 英文别名: cGMP sodium salt；Guanosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate), monosodium salt；sodium;9-[(4aR,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-2-oxido-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-2-amino-1H-purin-6-one
• CAS: 40732-48-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₇P*Na
• 分子量: 367.19
• InChiKey: KMPIYXNEROUNOG-GWTDSMLYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >240°C (dec.)
• 溶解度：
  H2O:50 mg/mL
• 碰撞截面：
  169.8 Ų [M-2H+Na]-; 167.8 Ų [M-H]-; 172.4 Ų [M+H]+; 184.2 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.74
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ru(η⁶-C₆H₆)Cl(N,N-ethylenediamine)]PF₆ 、 鸟苷-3,5-环单磷酸单钠盐 在 H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机金属钌乙二胺配合物与核酸的高度选择性结合：新的识别机制

  摘要：

  我们研究了 [(eta(6)-arene)Ru(II)(en)X] 型有机金属钌 (II) 芳烃抗癌复合物对核酸衍生物的识别，其中 en = 乙二胺，芳烃 = 联苯 (Bip) 、四氢蒽 (THA)、二氢蒽 (DHA)、对伞花烃 (Cym) 或苯 (Ben)，X = Cl(-) 或 H(2)O 使用 (1)H、(31)P 和 (15)N ((15)N-en)核磁共振波谱。对于单核苷，[(eta(6)-Bip)Ru(en)](2+) 仅与鸟苷的 N7、肌苷的 N7 和 N1 以及胸苷的 N3 结合。胞苷与N3的结合较弱，几乎未观察到与腺苷的结合。在中性 pH 下，核碱基的各种结合位点对 Ru 的反应性以 G(N7) > I(N7) > I(N1)、T(N3) > C(N3) > A(N7)、A( N1)。所以，伪八面体二氨基 Ru(II) 芳烃配合物比方形平面 Pt(II) 配合物在 G 和

  DOI：

  10.1021/ja027719m

文献信息

• Competition between Glutathione and Guanine for a Ruthenium(II) Arene Anticancer Complex: Detection of a Sulfenato Intermediate
  作者：Fuyi Wang、Jingjing Xu、Abraha Habtemariam、Juraj Bella、Peter J. Sadler

  DOI：10.1021/ja053387k

  日期：2005.12.1

  anticancer complex [(eta6-bip)Ru(en)Cl]+ (1; bip = biphenyl, en = ethylenediamine) selectively binds to guanine (N7) bases of DNA (Novakova, O.; Chen, H.; Vrana, O.; Rodger, A.; Sadler, P. J.; Brabec, V. Biochemistry 2003, 42, 11544-11554). In this work, competition between the tripeptide glutathione (gamma-L-Glu-L-Cys-Gly; GSH) and guanine (as guanosine 3',5'-cyclic monophosphate, cGMP) for complex 1 was

  有机金属抗癌复合物 [(eta6-bip)Ru(en)Cl]+ (1；bip = 联苯，en = 乙二胺) 选择性地与 DNA 的鸟嘌呤 (N7) 碱基结合 (Novakova, O.; Chen, H.; Vrana , O.; Rodger, A.; Sadler, PJ; Brabec, V. Biochemistry 2003, 42, 11544-11554)。在这项工作中，三肽谷胱甘肽（γ-L-Glu-L-Cys-Gly；GSH）和鸟嘌呤（如鸟苷 3',5'-环磷酸酯，cGMP）对复合物 1 的竞争使用 HPLC、LC- MS 和 1H,15N NMR 光谱。在无缓冲溶液（pH 值约 3）中，1 与 GSH 的反应产生三种中间体：S-结合的硫醇合加合物 [(eta6-bip)Ru(en)(GS-S)] (4) 和两个羧酸盐结合型谷胱甘肽产物 [(eta6-bip)Ru(en)(GSH-O)]+
• A new photoaffinity analog of cGMP: Potent inhibitor of cyclic nucleotide phosphodiesterase
  作者：James W. Clack、Peter J. Stein

  DOI：10.1021/jm00041a020

  日期：1994.7

  with [alpha-32P]BBcGMP. These results suggest that benzoylbenzoic derivatives of cyclic nucleotides can be of general use in the inhibition of cyclic nucleotide PDEs. The results further suggest that radiolabeled cyclic nucleotide derivatives may be useful in the identification and active site determination of cyclic nucleotide-binding proteins and enzymes.

  由4-苯甲酰基苯甲酸和cGMP合成了嘌呤核苷酸类似物2'-O-（4-苯甲酰基苯甲酰基）鸟苷环3'，5'-单磷酸酯（BBcGMP）。发现BBcGMP在低浓度下可抑制几种类型的环核苷酸磷酸二酯酶（PDE）。BBcGMP的二苯甲酮部分除了具有作为PDE抑制剂的活性外，还具有紫外线诱导的对有机化合物的光反应性。利用BBcGMP的这种光反应性，用[α-32P] BBcGMP专门标记了杆外段的光刺激cGMP PDE。这些结果表明，环状核苷酸的苯甲酰基苯甲酸酯衍生物可普遍用于抑制环状核苷酸PDEs。
• Phosphorus containing cyclic nucleotides
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06340754B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The invention relates to a compound of formula (I) Wherein: B is adenine, guanine or hypoxanthine Z is hydrogen or a negative charge R is —[CH2CH(R1)—O]n—R2, —CH2CH2X, in which R1 is hydrogen or (C1-C6) alkyl R2 is hydrogen or (C1-C6) alkyl n is a number from 1 to 6 X is OH, F, NR3R4 R3 and R4 are independently from each other hydrogen or (C1-C6) alkyl and to methods of enzymatically treating these compounds with biocatalysts having cyclic phosphodiesterase activity.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，其中：B是腺嘌呤、鸟嘌呤或次黄嘌呤；Z是氢或负电荷；R是-（CH2CH（R1））-O）n-R2，-CH2CH2X，其中R1是氢或（C1-C6）烷基，R2是氢或（C1-C6）烷基，n是1至6的数字，X是OH、F、NR3R4，R3和R4是独立的氢或（C1-C6）烷基，以及使用具有环磷酸二酯酶活性的生物催化剂对这些化合物进行酶法处理的方法。
• Sheldrick, W. S., Zeitschrift für Naturforschung. Teil B, Anorganische Chemie, organische Chemie, <hi>1983</hi>, vol. 38, # 8, p. 982 - 987
  作者：Sheldrick, W. S.

  DOI：——

  日期：——
• Sheldrick, W. S., Zeitschrift für Naturforschung. Teil B, Anorganische Chemie, organische Chemie, <hi>1982</hi>, vol. 37, # 8, p. 1070 - 1074
  作者：Sheldrick, W. S.

  DOI：——

  日期：——