2-chloro-4-[1-(3-chloro-4-methylsulfanylphenyl)ethenyl]-1-methylsulfanylbenzene | 138534-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-[1-(3-chloro-4-methylsulfanylphenyl)ethenyl]-1-methylsulfanylbenzene
• CAS: 138534-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂S₂
• 分子量: 341.325
• InChiKey: GVOQKPCTCRSNIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-[1-(3-chloro-4-methylsulfanylphenyl)ethenyl]-1-methylsulfanylbenzene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 反应 0.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2,2-bis-(3-chloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethylp-Toluenesulfonates

  摘要：

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3015
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Bis-(3-chloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-ethanol 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 2-chloro-4-[1-(3-chloro-4-methylsulfanylphenyl)ethenyl]-1-methylsulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethylp-Toluenesulfonates

  摘要：

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3015

文献信息

• Substituent effects in solvolysis of 1,1-diphenylethylp-nitrobenzoates. Symmetrically disubstituted and monosubstituted systems
  作者：Mizue Fujio、Md. Khabir Uddin、Hyun-Joong Kim、Yuho Tsuno

  DOI：10.1002/poc.484

  日期：2002.8

  While any Y subsets gave statistically less reliable Y–T correlations, the apparent ρ value changed significantly depending on the fixed Y substituents; the ρ value decreases with the more electron-donating fixed substituents Y, which is compatible with the Hammond shift of the transition state coordinate. Nevertheless, the concave correlations of the More O'Ferrall non-linearity relationship for any

  1，1-二芳基乙基对硝基苯甲酸酯和氯化物的溶剂分解速率是在25％于80％（v / v）丙酮水溶液中以电导法测定的。施加汤川-津野（Y-T）方程，对称（X = Y）子系列，得到为全取代基范围内具有ρ精确加关系符号的-3.78值和- [R符号值为0.77。虽然任何Y子集在统计上都不具有可靠的Y-T相关性，但视ρ值的变化取决于固定的Y取代基。ρ值随着给电子的固定取代基Y的增加而降低，这与过渡态坐标的Hammond位移相容。然而，任何Y子集的More O'Ferrall非线性关系的凹面相关性与反应率-选择性关系所暗示的过渡态的反哈蒙德位移所期望的不一致。但是，我们发现p K之间存在精确的扩展Brønsted关系。1,1-二芳基乙烯的分子量和溶剂分解速率过程的恒定斜率为α= 1.03±0.03。这是直接的证据表明过渡态坐标在取代基变化的整个范围内没有显着变化。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd