3-((2S,3R)-3-Ethyl-oxiranyl)-isochromen-1-one | 653597-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-((2S,3R)-3-Ethyl-oxiranyl)-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-[(2S,3R)-3-Ethyloxiran-2-yl]-1H-2-benzopyran-1-one；3-[(2S,3R)-3-ethyloxiran-2-yl]isochromen-1-one
• CAS: 653597-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: VNEONZFLGNRQJT-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S,3R)-3-Ethyl-oxiranyl)-isochromen-1-one 在 malt extract broth 作用下， 反应 120.0h， 生成 erythro-artemidiol 、 threo-artemidiol
  参考文献：
  名称：

  菊科-菊科的抗真菌3-丁基异香豆素。

  摘要：

  从气生和地下器官的亲脂性提取物中分离并鉴定了七种新的天然3-丁基异香豆素：来自Chamaemelum mixtum和（-）-（R）-2根的corfin（17）和3'-hydroxycorfin（18）。 '-甲氧基二氢青蒿素（5），（+）-（（S，R）-环氧青蒿素（6a），dracumerin（12），（+）-（R）-（E）-3'-羟基青蒿素（13）和毛细血管异戊酸（20）来自青蒿（龙蒿）的各个器官。此外，获得了六种已知的衍生物，青蒿二醇（7），（E / Z）-青蒿素（11），毛细管素（19），青蒿醇（21），8-羟基青蒿素（22）和8-羟基毛细管素（23）。所有天然存在的衍生物的抗真菌活性均通过针对稻瘟病菌稻瘟病菌的易感菌株的胚芽管抑制试验确定。3-丁基侧链是高活性的先决条件。另外测试了11种与结构相关的合成衍生物，以探索结构特征对活性的影响。苯甲酸酯，杀稻瘟菌素S，克雷索辛甲基，灰黄霉

  DOI：

  10.1021/np0301339

文献信息

• Antifungal 3-Butylisocoumarins from Asteraceae-Anthemideae
  作者：D. Engelmeier、F. Hadacek、O. Hofer、G. Lutz-Kutschera、M. Nagl、G. Wurz、H. Greger

  DOI：10.1021/np0301339

  日期：2004.1.1

  3-butylisocoumarins were isolated and identified from lipophilic extracts of aerial as well as underground organs: corfin (17) and 3'-hydroxycorfin (18) from the roots of Chamaemelum mixtum and (-)-(R)-2'-methoxydihydroartemidin (5), (+)-(S,R)-epoxyartemidin (6a), dracumerin (12), (+)-(R)-(E)-3'-hydroxyartemidin (13), and capillarin isovalerate (20) from various organs of Artemisia dracunculus (tarragon). Furthermore

  从气生和地下器官的亲脂性提取物中分离并鉴定了七种新的天然3-丁基异香豆素：来自Chamaemelum mixtum和（-）-（R）-2根的corfin（17）和3'-hydroxycorfin（18）。 '-甲氧基二氢青蒿素（5），（+）-（（S，R）-环氧青蒿素（6a），dracumerin（12），（+）-（R）-（E）-3'-羟基青蒿素（13）和毛细血管异戊酸（20）来自青蒿（龙蒿）的各个器官。此外，获得了六种已知的衍生物，青蒿二醇（7），（E / Z）-青蒿素（11），毛细管素（19），青蒿醇（21），8-羟基青蒿素（22）和8-羟基毛细管素（23）。所有天然存在的衍生物的抗真菌活性均通过针对稻瘟病菌稻瘟病菌的易感菌株的胚芽管抑制试验确定。3-丁基侧链是高活性的先决条件。另外测试了11种与结构相关的合成衍生物，以探索结构特征对活性的影响。苯甲酸酯，杀稻瘟菌素S，克雷索辛甲基，灰黄霉