(R)-1-(5-phenylpent-1-en-3-yl)pyridin-2(1H)-one | 1204472-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(5-phenylpent-1-en-3-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(1-phenethyl-allyl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1204472-96-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: KBLZYQZIYQTXLI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基吡啶 、 penta-3,4-dienyl-benzene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(R)-1-(5-phenylpent-1-en-3-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-吡啶酮对末端艾伦的化学，区域和对映选择性加成

  摘要：

  据报道，铑将2-吡啶酮化学，区域和对映体选择性加成到末端异戊烯中，生成支链N-烯丙基2-吡啶酮。初步的机理研究支持以下假设：反应是从更酸性的2-羟基吡啶形式开始的，最初的动力学O-烯丙基化产物最终转化为热力学上更稳定的N-烯丙基2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201407935

文献信息

• Enantioselective Palladium(II)-Catalyzed Formal [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of 2-Allyloxypyridines and Related Heterocycles
  作者：Alessandro Rodrigues、Ernest E. Lee、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol9025759

  日期：2010.1.15

  Enantioselective palladium(II)-catalyzed formal [3,3]-sigmatropic rearrangement of (E)- and (Z)-allyloxy substituted N-heterocycles generates N-allyl N-heterocyclic amides in good yields and high enantioselectivities (up to 96% ee). The chiral palladacycle COP-Cl (5 mol %) is used as a catalyst with silver(I) trifluoroacetate (10 mol %) at 35−45 °C. Examples of heterocycles synthesized include 2-pyridones

  对映选择性钯（II）催化的（E）和（Z）-烯丙氧基取代的N-杂环的正式[3,3]-σ重排生成N-烯丙基N-杂环酰胺，收率高，对映选择性高（高达96％ ee）。在35-45°C下，手性palladacycle COP-Cl（5 mol％）与三氟乙酸银（I）（10 mol％）一起用作催化剂。合成的杂环的实例包括2-吡啶酮，喹啉-2（1 H）-和异喹啉-1（2 H）-。