1-[4-(Aminomethyl)benzyl]-2-(2-pyridyl)benzimidazole | 346605-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[4-(Aminomethyl)benzyl]-2-(2-pyridyl)benzimidazole
• 英文别名: [4-[(2-Pyridin-2-ylbenzimidazol-1-yl)methyl]phenyl]methanamine
• CAS: 346605-69-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• 分子量: 314.39
• InChiKey: SEBIMZMVPMFNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 1-[4-(Aminomethyl)benzyl]-2-(2-pyridyl)benzimidazole 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到N,N'-Bis(4-{[2-(2-pyridyl)benzimidazol-1-yl]methyl}benzyl)naphthalene-1,8:4,5-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Spectroelectrochemistry and Photoinduced Electron-Transfer Processes of Novel Ru and Os Dyad and Triad Complexes with Functionalized Diimide Ligands

  摘要：

  一系列含有桥联配体的单核和双核钌配合物已经制备，其中L-二亚胺-L（L = 2-(2-吡啶基)苯并咪唑；二亚胺 = 苯-1,2:4,5-双(二羧酰亚胺)（bdi；吡罗酰亚胺）或萘-1,8:4,5-双(二羧酰亚胺)（ndi），以丙烷或二甲苯基团作为连接剂。含有bdi或ndi配体的单核和双核钌配合物，在458纳米处表现出特征性的金属-配体电荷转移（MLCT）跃迁。单核和双核钌/钌复合物表现出丰富的氧化还原化学性质，既来自M(II)到M(III)氧化，又来自二亚胺和2,2'-联吡啶（bpy）配体的连续还原。发射衰减与双指数或三指数衰减模型很好地吻合。非指数衰减曲线揭示了溶液中存在多种构象异构体的存在，这是由于柔性的丙烷或p-二甲苯连接剂。与母体[M(bpy)₂L]相比，[M(bpy)₂(L-二亚胺-L)]配合物的发射寿命大大缩短，表明了从激发的M(bpy)₂基团到二亚胺的分子内电子转移。最快的电子转移速率（3·10¹⁰ s^-1）可归因于适合通过空间进行电子给体/受体相互作用的折叠构象异构体。双核bdi和ndi配合物的时间分辨吸收光谱研究揭示了电子转移产物M(III)和二亚胺自由基离子的出现，以及它们的快速消失。还讨论了配体L-二亚胺-L的连接剂对电子转移速率和反向电子转移的影响。

  DOI：

  10.1135/cccc20010307
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Cyanobenzyl)-2-(2-pyridyl)benzimidazole 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77.3%的产率得到1-[4-(Aminomethyl)benzyl]-2-(2-pyridyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Spectroelectrochemistry and Photoinduced Electron-Transfer Processes of Novel Ru and Os Dyad and Triad Complexes with Functionalized Diimide Ligands

  摘要：

  一系列含有桥联配体的单核和双核钌配合物已经制备，其中L-二亚胺-L（L = 2-(2-吡啶基)苯并咪唑；二亚胺 = 苯-1,2:4,5-双(二羧酰亚胺)（bdi；吡罗酰亚胺）或萘-1,8:4,5-双(二羧酰亚胺)（ndi），以丙烷或二甲苯基团作为连接剂。含有bdi或ndi配体的单核和双核钌配合物，在458纳米处表现出特征性的金属-配体电荷转移（MLCT）跃迁。单核和双核钌/钌复合物表现出丰富的氧化还原化学性质，既来自M(II)到M(III)氧化，又来自二亚胺和2,2'-联吡啶（bpy）配体的连续还原。发射衰减与双指数或三指数衰减模型很好地吻合。非指数衰减曲线揭示了溶液中存在多种构象异构体的存在，这是由于柔性的丙烷或p-二甲苯连接剂。与母体[M(bpy)₂L]相比，[M(bpy)₂(L-二亚胺-L)]配合物的发射寿命大大缩短，表明了从激发的M(bpy)₂基团到二亚胺的分子内电子转移。最快的电子转移速率（3·10¹⁰ s^-1）可归因于适合通过空间进行电子给体/受体相互作用的折叠构象异构体。双核bdi和ndi配合物的时间分辨吸收光谱研究揭示了电子转移产物M(III)和二亚胺自由基离子的出现，以及它们的快速消失。还讨论了配体L-二亚胺-L的连接剂对电子转移速率和反向电子转移的影响。

  DOI：

  10.1135/cccc20010307