2-(cyclohex-2-en-1-yloxy)tetrahydrofuran | 151252-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(cyclohex-2-en-1-yloxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-cyclohex-2-en-1-yloxyoxolane
• CAS: 151252-07-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PCRXKSBLKVVDNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohex-2-en-1-yloxy)tetrahydrofuran 在 palladium diacetate 三丁基膦 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到1-(2-cyclohexenyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基，2-四氢呋喃基和2-四氢吡喃基醚作为有用的C3-，C4-和C5-碳源：钯催化的醛基烯丙基化。

  摘要：

  钯二乙基锌或钯三乙基硼烷催化促进环上的2-（烯丙氧基）四氢呋喃，2-（烯丙氧基）四氢吡喃及其羟基衍生物（核糖，葡萄糖，甘露糖，脱氧核糖，脱氧葡萄糖）的自烯丙基化。所有反应均在室温下进行，并提供多羟基产物，它们具有均烯丙基醇的结构基序，并具有良好的收率和优异的立体选择性。证明了有用的C3-单元伸长，其充分利用了烯丙基醚作为保护基和亲核烯丙基化剂。讨论了将烯丙基醚转化为烯丙基阴离子的烯丙基化反应的机理以及与醛的烯丙基化相关的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500450
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-环己烯醇 在 4-碘苯甲醚 、 [Au₂(μ-bis(diphenylphosphino)methane)₂](OTf)₂ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以52%的产率得到2-(cyclohex-2-en-1-yloxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  二聚体金络合物催化的饱和杂环的可见光诱导α-C（sp3）-H乙酰化。

  摘要：

  饱和杂环缩醛是有机合成和其他领域的有用片段。本文中，使用碘代苯和原位形成的金络合物在可见光照射下实现了醚，四氢噻吩和吡咯烷的C（sp 3）–H脱氢交叉偶联。广泛的官能团相容性和底物范围表明，我们的策略是合成缩醛类似物的一种有前途的方法。该方法已成功应用于生物活性分子的后期修饰。还介绍了革兰氏鳞片的合成和机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01924

文献信息

• Tetrahydrofuranylation of alcohols catalyzed by alkylperoxy-λ3-iodane and carbon tetrachloride
  作者：Masahito Ochiai、Takuya Sueda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.049

  日期：2004.4

  Reaction of primary and secondary alcohols with tetrahydrofuran and a catalytic amount of 1-tert-butylperoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one in the presence of carbon tetrachloride at 50 °C provides an efficient method for protecting the hydroxy group as 2-tetrahydrofuranyl ethers.

  伯醇和仲醇与四氢呋喃和催化量的1-叔丁基过氧-1,2-苯并三恶唑-3（1 H）-在四氯化碳存在下于50°C反应，提供了一种保护羟基的有效方法基团为2-四氢呋喃基醚。
• An economic and practical synthesis of the 2-tetrahydrofuranyl ether protective group
  作者：J.R. Falck、De Run Li、Romain Bejot、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.081

  日期：2006.7

  Primary, secondary, and tertiary alcohols as well as phenols and carbohydrates are efficiently transformed into the corresponding 2-tetrahydrofuranyl ethers by a combination of Mn(0) powder and CCl4 in tetrahydrofuran. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct facile tetrahydrofuranylation of alcohols through radical coupling with (Bu4N)2S2O8
  作者：Jae Chul Jung、Hyun Chul Choi、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73641-0

  日期：1993.5

  Primary, secondary and tertiary alcohols can be converted in excellent yields into their 2-tetrahydrofuranyl-ethers in the presence of n-tetrabutylammonium peroxydisulfate1 under nearly neutral condition in tetrahydrofuran.