1-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenylethene | 2918-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenylethene
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-(1-phenylvinyl)benzene；1-<2,6-Dimethyl-phenyl>-1-phenyl-aethylen；1-(2,6-Dimethyl-phenyl)-1-(-phenyl)-aethylen
• CAS: 2918-96-9
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: DJQOAUUKUUWOIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenylethene 在 2% Pd/C 、 氢气 作用下， 生成 1-(2,6-dimethyl-phenyl)-1-phenyl-ethane
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称氢化产生具有弱配位或非配位取代基的手性二芳基甲炔

  摘要：

  含二芳基次甲基的立体中心存在于药物和天然产物中，使得形成这些手性中心的合成方法在工业中很重要。我们已将具有新型 N,P 螯合配体的铱配合物应用于三取代烯烃的不对称氢化，以高转化率和优异的对映选择性（高达 99% ee）形成二芳基次甲基手性中心，适用于广泛的底物。我们的结果支持这样一种假设，即催化剂一个特定区域的空间位阻在立体选择中起着关键作用，因为在前手性碳上几乎没有差异的底物的氢化以高对映选择性发生。结果，即使当前手性碳带有例如苯基和对甲苯基基团时，也能获得出色的立体辨别力。

  DOI：

  10.1021/ja9013375
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 di(1-adamantyl)-4-(N,N-dimethyl)amino-phenyl-phosphane trifluoroacetic acid 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应中的芳基-二金刚烷膦配体：合成，结构分析和应用

  摘要：

  合成了大体积的二金刚烷基芳基膦配体，并将其用于空间要求的邻位取代的芳基氯化物的Buchwald-Hartwig偶联反应中。在甲苯磺酰also和芳基卤化物的偶联中，配体还显示出增强的催化活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901834

文献信息

• Rationally Designed Pincer-Type Heck Catalysts Bearing Aminophosphine Substituents: Pd^IVIntermediates and Palladium Nanoparticles
  作者：Jeanne L. Bolliger、Olivier Blacque、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200800441

  日期：2008.9.8

  catalytic cycle of the Heck reaction, their general existence as reactive intermediates (for example, in other reactions) cannot be excluded. On the contrary, they were shown to be thermally accessible. Compounds 1 and 2 show a smooth halide exchange with bromobenzene to yield their bromo derivatives in DMF at 100 degrees C. Experimental observations revealed that the halide exchange most probably proceeded

  氨基膦基钳形配合物[C6H3-2,6-（XP（哌啶基）2）2Pd（Cl）]（X = NH 1; X = O 2）可以很容易地由廉价的起始原料通过依次添加1,1在“一锅”中，在N 2下，将'，1''-膦三基三哌啶和1,3-二氨基苯或间苯二酚制得[Pd（cod）（Cl）2]（cod =环辛二烯）在甲苯中的溶液。事实证明，化合物1和2是出色的Heck催化剂，可以在很短的反应时间和较低的催化剂负载量下，在140℃下将数种电子失活和空间位阻的芳基溴化物与各种烯烃作为偶联伴侣进行定量偶联。升高的反应温度还使得在仅0.01mol％的催化剂存在下，烯烃能够与电子失活的和位阻的芳基氯有效地偶联。进行的机理研究排除了均相的Pd 0配合物是1和2的催化活性形式。另一方面，钯纳米颗粒参与催化循环得到了有力的实验支持。即使衍生自1（和2）的钳型Pd IV中间体不参与Heck反应的催化循环，也不能排除它们作为反应性中
• Selective cine Substitution of 1-Arylethenyl Acetates with Arylboron Reagents and a Diene/Rhodium Catalyst
  作者：Jung-Yi Yu、Ryosuke Shimizu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.201002745

  日期：2010.8.23

  When the crowd says Bo: A carbon–carbon bond is selectively formed at the β position of 1‐arylethenyl acetate when the alkenyl substrate is reacted with arylboronic acids in the presence of a cycloocta‐1,5‐diene/rhodium catalyst. The choice of the ligand is crucial for the unusual cine substitution.

  当人们说Bo时：当在环辛基-1,5-二烯/铑催化剂存在下，烯基底物与芳基硼酸反应时，在1-芳基乙烯基乙酸酯的β位置上选择性地形成碳-碳键。配体的选择对于不寻常的电影 替换至关重要。
• Dehydrative Cross-Coupling of 1-Phenylethanol Catalysed by Palladium Nanoparticles Formed in situ Under Acidic Conditions
  作者：Jason Camp、Thomas Bousfield、Jay Dunsford、James Adams、Joshua Britton、Michael Fay、Athanasios Angelis-Dimakis

  DOI：10.1055/s-0037-1610246

  日期：2018.10

  Abstract A dehydrative cross-coupling of 1-phenylethanol catalysed by sugar derived, in situ formed palladium(0) nanoparticles under acidic conditions is realised. The acidic conditions allow for use of alcohols as a feedstock in metal-mediated coupling reactions via their in situ dehydration and subsequent cross-coupling. Extensive analysis of the size and morphology of the palladium nanoparticles formed

  摘要 实现了在酸性条件下糖衍生的原位形成的钯（0）纳米粒子催化的1-苯基乙醇的脱水交叉偶联。酸性条件允许通过其原位脱水和随后的交叉偶联将醇用作金属介导的偶联反应中的原料。对原位形成的钯纳米颗粒的尺寸和形态的广泛分析表明，零价金属被亲水性羟基包围。使用原型硅漂移检测器的EDX-TEM成像研究提供了对分子氧在系统中的问题性作用的洞察力。对催化剂失活的这种增加的理解允许交叉偶联方法的发展。250-12，与使用替代原料进行钯介导的对苯二酚合成的相关两步方案相比，观察到摩尔效率提高了000倍。这项工作开辟了一个新的研究领域，其中活性催化剂是由可再生糖形成，稳定和再生的。 实现了在酸性条件下糖衍生的原位形成的钯（0）纳米粒子催化的1-苯基乙醇的脱水交叉偶联。酸性条件允许通过其原位脱水和随后的交叉偶联将醇用作金属介导的偶联反应中的原料。对原位形成的钯纳米颗粒的尺寸和形态的广泛分析表明，零价金属被亲水性羟
• Recyclable iodine-catalyzed oxidative C–H chalcogenation of 1,1-diarylethenes in water: green synthesis of trisubstituted vinyl sulfides and selenides
  作者：Nilanjana Mukherjee、Tanmay Chatterjee

  DOI：10.1039/d3gc02999a

  日期：——

  products were further synthetically diversified to various novel classes of organic molecules. The notable advantages of this method over the previously developed ones for the C–H chalcogenation of 1,1-diarylalkenes are (a) a metal-free, energy-efficient, cost-effective and sustainable protocol for the synthesis of both vinyl sulfides and selenides, (b) use of inexpensive reagents such as iodine as the

  我们公开了一种无金属、碘催化的烯烃（特别是 1,1-二芳基乙烯）与二有机基二硫属化物在水中的氧化 C-H 磺基化和硒化反应，用于经济高效、高度原子经济且可持续地合成有价值的乙烯基硫醚和硒化物，包括一些聚集诱导发射（AIE）活性分子。该转化仅需要 10 mol% 的碘作为催化剂和极少量的绿色氧化剂 H 2 O 2（0.3 当量），即可在温和的反应条件下以高达 96% 的中等到高收率提供所需的产物，即50 °C 和有氧气氛。产品进一步综合多样化，形成各种新型有机分子。与之前开发的 1,1-二芳基烯烃 C-H 硫属化反应方法相比，该方法的显着优点是：(a) 一种无金属、节能、经济且可持续的方案，用于合成乙烯基硫醚和硒化物，(b) 使用廉价试剂，例如作为催化剂的碘和 H 2 O 2作为绿色氧化剂，(c) 水作为绿色反应介质，水作为唯一的副产品，(d) 直接放大至克级，不对反应结果造成任何影响，(e)