1,7-C2B10H11-1-CH2CO2H | 20644-65-9

• 英文名称: 1,7-C2B10H11-1-CH2CO2H
• 英文别名: 1,7-dicarba-closo-dodecaborane-1-acetic acid
• CAS: 20644-65-9
• 化学式: C₄H₁₄B₁₀O₂
• 分子量: 202.264
• InChiKey: AZVQRNAHTOZPCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-C2B10H11-1-CH2CO2H 在 碘苯二乙酸 、 二环己基乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接 B-H 氧合：邻呋喃酮的简单合成†

  摘要：

  过渡金属催化的邻碳硼烷 B-H 活化的最新进展导致了笼式硼功能化的各种方法的快速发展。对于催化笼 B—H 酰氧基化，分子间氧合得到具有不同区域选择性 （B（3） - 、B（4） - 和 B（8,9） - 选择性的产物）。在此，已经实现了邻碳硼酰亚酸的高效钯催化直接笼 B（4）-H 氧合，其中羧基不仅作为定向基团，而且作为偶联伙伴。多种取代的邻碳硼乙酸已通过形成 B（4）−O 键进行环化，以中等至极高的产率得到相应的 γ-内酯。Pd（IV） 中间体被认为参与催化循环。这项工作为温和条件下 BH/OH 脱氢偶联反应生成碳硼烷特征功能分子提供了有价值的参考。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400571
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,7-C2B10H11-1-CH2CO2H
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接 B-H 氧合：邻呋喃酮的简单合成†

  摘要：

  过渡金属催化的邻碳硼烷 B-H 活化的最新进展导致了笼式硼功能化的各种方法的快速发展。对于催化笼 B—H 酰氧基化，分子间氧合得到具有不同区域选择性 （B（3） - 、B（4） - 和 B（8,9） - 选择性的产物）。在此，已经实现了邻碳硼酰亚酸的高效钯催化直接笼 B（4）-H 氧合，其中羧基不仅作为定向基团，而且作为偶联伙伴。多种取代的邻碳硼乙酸已通过形成 B（4）−O 键进行环化，以中等至极高的产率得到相应的 γ-内酯。Pd（IV） 中间体被认为参与催化循环。这项工作为温和条件下 BH/OH 脱氢偶联反应生成碳硼烷特征功能分子提供了有价值的参考。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400571

文献信息

• Host-Guest Chemistry of Carboranes: Synthesis of Carboxylate Derivatives and Their Binding to Cyclodextrins
  作者：Jan Nekvinda、Bohumír Grüner、Detlef Gabel、Werner M. Nau、Khaleel I. Assaf

  DOI：10.1002/chem.201802134

  日期：2018.9.3

  Polyhedral carboxymethyl carborane (C2B10H12) derivatives, including mono‐ and disubstituted o‐, m‐, and p‐isomers, have been synthesized. Supramolecular host–guest complexation of these derivatives with cyclodextrins (CDs; namely, α‐, β‐, and γ‐CD) has been investigated in water. The globular structure of the carborane binding moiety and its hydrophobic character qualify it as an ideal recognition

  已合成了多面体羧甲基碳硼烷（C 2 B 10 H 12）衍生物，包括单和双取代的o-，m-和p-异构体。这些衍生物与环糊精（CD；即α-，β-和γ-CD）的超分子主客体络合物已经在水中进行了研究。碳硼烷结合部分的球状结构及其疏水特性使其成为理想的识别位点，可与水溶液中的大环主体分子形成稳定的包合物。碳硼烷衍生物的结合亲和力在毫摩尔范围内（K a = 10 3 –10 4  m-1）具有不同大小的CD，并优先绑定到β-CD。