(R)-benzyl-2-phenylbutanoate | 1118047-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl-2-phenylbutanoate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-phenylbutanoate
• CAS: 1118047-17-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: WPKYZNLCNAMFJC-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((benzyloxy)carbonyl)-2-phenylbutanoic acid 在 N-((1R,2R)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以47 %的产率得到(R)-benzyl-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-芳基丙二酸单酯的有机催化对映选择性脱羧质子化

  摘要：

  与成熟的酶促对映选择性脱羧质子化（EDP）相比，无环丙二酸衍生物的相应化学催化反应仍然具有挑战性。在此，我们使用手性1,2-反式-二氨基环己烷基N-磺酰胺作为有机催化剂，开发了α-烷基-α-芳基丙二酸单酯的仿生EDP。该方法表现出优异的化学产率、良好的对映选择性、温和的反应条件以及仅产生CO 2废物。

  DOI：

  10.1039/d3cc06018g

文献信息

• Asymmetric esterification of ketenes catalyzed by an N-heterocyclic carbene
  作者：Xiao-Na Wang、Hui Lv、Xue-Liang Huang、Song Ye

  DOI：10.1039/b815139c

  日期：——

  The chiral N-heterocyclic carbene precursor 2, derived from L-pyroglutamic acid, was found to be an efficient precatalyst for the enantioselective esterification of alkylarylketenes with benzhydrol to give the corresponding esters in good yields with good to high enantioselectivities (up to 95% ee).

  衍生自的手性N-杂环卡宾前体2L-焦谷氨酸被认为是烷基芳基烯酮与对映体的对映选择性酯化的有效催化剂。 苯氢 以高产率得到具有良好至高对映选择性（高达95％ee）的相应酯。
• Asymmetric cross-coupling of racemic α-bromo esters with aryl Grignard reagents catalyzed by cyclopropane-based bisoxazolines cobalt complexes
  作者：Feipeng Liu、Qinghua Bian、Jianyou Mao、Zidong Gao、Dan Liu、Shikuo Liu、Xueyang Wang、Yu Wang、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.05.010

  日期：2016.8

  Four new cyclopropane-based bisoxazolines were synthesized and applied to cobalt-catalyzed cross-coupling reactions between racemic alpha-bromo esters and aryl Grignard reagents. The reaction afforded a series of chiral alpha-arylalkanoic esters with high yields and good enantioselectivities (up to 93% yield, 92:8 er). This research focuses on the cross-coupling between racemic alpha-bromopropanoate and p-isobutylphenyl Grignard reagent's which provides ibuprofen ester efficiently. Furthermore, ibuprofen ester 7e was transformed into (S) -ibuprofen (99:1 er) via hydrolysis and recrystallization. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.