3-amino-3-phenylpiperidin-2-one | 5632-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-amino-3-phenylpiperidin-2-one
• 英文别名: 3-Amino-3-phenyl-piperidin-2-on
• CAS: 5632-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: SYPFCLDMNXTWMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  401.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-phenylpiperidin-2-one 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(3-(3-oxo-2-phenylindolin-2-yl)propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  带有α-氨基酰亚胺的芳烃的杂环化：2,2-二取代的吲哚-3-酮的合成及其对（+）-欣克汀丁A的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种α-氨基酰亚胺和原位生成的芳烃之间的新型异环化反应，用于合成2,2-二取代的吲哚-3-酮。随后使用该反应作为关键步骤，完成了海洋生物碱（+）-hinckdentine A的对映选择性全合成。将α-芳基-α-异氰基乙酸酯的对映体选择性催化迈克尔加成到苯基乙烯基硒酮中，用于构建对映体富集的α-季铵α-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201800746
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以112 mg的产率得到3-amino-3-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有α-氨基酰亚胺的芳烃的杂环化：2,2-二取代的吲哚-3-酮的合成及其对（+）-欣克汀丁A的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种α-氨基酰亚胺和原位生成的芳烃之间的新型异环化反应，用于合成2,2-二取代的吲哚-3-酮。随后使用该反应作为关键步骤，完成了海洋生物碱（+）-hinckdentine A的对映选择性全合成。将α-芳基-α-异氰基乙酸酯的对映体选择性催化迈克尔加成到苯基乙烯基硒酮中，用于构建对映体富集的α-季铵α-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201800746