3-acetamido-3-deoxy-L-pentosulose 1,2-bis(phenylhydrazone) | 116524-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-3-deoxy-L-pentosulose 1,2-bis(phenylhydrazone)
• CAS: 116524-97-1；116524-98-2
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₃
• 分子量: 369.423
• InChiKey: HGMBVZQAHGDBDC-DWHIWKBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118.34
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-acetyl-L-erythro-pentosulose 1-acetylphenylhydrazone 2-phenylhydrazone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-acetamido-3-deoxy-L-pentosulose 1,2-bis(phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  乙酰化糖小zone与N或O亲核试剂的反应：3取代和3,6-脱水衍生物的合成

  摘要：

  摘要3,4,5-Tri-O-乙酰基-d-赤藓基戊糖1,2-双（苯hydr），其1- N-乙酰基衍生物（d-赤藓基-4），3,4,5,6-已经用亲核试剂处理了四-O-乙酰基-1-木糖己糖1,2-双（苯hydr）及其1-N-乙酰基衍生物。3,4,5,6-四-O-乙酰基-d-lyxo-己糖1-乙酰基-苯hydr-2-苯基hydr与叠氮化钠-乙酸的反应得到4,5,6-三-O-的非对映异构体混合物乙酰基-3-叠氮基-3-脱氧-d-lyxo-和-d-xylo-己糖1-乙酰基苯基2-2-苯基hydr。用甲醇钠的甲醇钠处理1-赤藓基-4，得到3-O-甲基--1-赤藓基和-1-苏-季戊糖1,2-双（苯hydr）。通过用甲醇氨水处理，非对映异构纯的3-乙酰氨基-3-脱氧醛糖1 从O-乙酰基醛糖基1,2-双（苯基hydr）或1-乙酰基hydr2-苯基phenyl开始获得在C-3具有未确定的手性的2-双（苯phenyl）。用甲醇氨处理3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84141-7