(3S,4R,5S,6R)-4-Hydroxy-3,5-dimethyl-6-((E)-(R)-4-phenyl-2-triisopropylsilanyloxy-but-3-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 153402-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6R)-4-Hydroxy-3,5-dimethyl-6-((E)-(R)-4-phenyl-2-triisopropylsilanyloxy-but-3-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5S,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(E,2R)-4-phenyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxybut-3-enyl]oxan-2-one
• CAS: 153402-95-0
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄Si
• 分子量: 446.703
• InChiKey: FPJRTMSPANQXQM-LYMYQXFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6R)-4-Hydroxy-3,5-dimethyl-6-((E)-(R)-4-phenyl-2-triisopropylsilanyloxy-but-3-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 (3S,4R,5S,6R)-4-Hydroxy-6-((R)-3-hydroxy-2-triisopropylsilanyloxy-propyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a C1-C8 lactone fragment of discodermolide

  摘要：

  The assymetric synthesis of a fragment corresponding to the C-1-C-8 region of the immunosuppressant dicodermolide is reported. A trihydroxylactone of defined absolute stereochemistry is also prepared. This compound is a potential reductive ozonolysis product of discodermolide and may aid the determination of the absolute stereochemistry or the natural product

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61479-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-1-((S)-4-Isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-5-phenyl-3-triisopropylsilanyloxy-pent-4-en-1-one 在 lithium hydroxide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 N,N-二乙基甲胺 、 氯代二环己基硼烷 、 双氧水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (3S,4R,5S,6R)-4-Hydroxy-3,5-dimethyl-6-((E)-(R)-4-phenyl-2-triisopropylsilanyloxy-but-3-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a C1-C8 lactone fragment of discodermolide

  摘要：

  The assymetric synthesis of a fragment corresponding to the C-1-C-8 region of the immunosuppressant dicodermolide is reported. A trihydroxylactone of defined absolute stereochemistry is also prepared. This compound is a potential reductive ozonolysis product of discodermolide and may aid the determination of the absolute stereochemistry or the natural product

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61479-x