4-nitrophenyl pent-4-enoate | 51231-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl pent-4-enoate
• 英文别名: p-Nitrophenyl-allylacetat；(4-Nitrophenyl) pent-4-enoate
• CAS: 51231-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: ZEQRWSFYKALRQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl pent-4-enoate 在 水 、 溴 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 4,5-dinitroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮捐赠者拉格唑前药的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  海洋天然产物Largazole是迄今为止确定的最有效的I类HDAC抑制剂。自从发现以来，由于其区分肿瘤细胞和正常细胞的能力，许多研究小组被结构复杂性和独特的抗癌活性所吸引。在这里，我们讨论了作为双重HDAC抑制剂和一氧化氮（NO）供体的Largazole杂合类似物的合成及其体外生物学特性，它们可能用作抗癌剂。特别地，呈现了具有NO-供体功能的Largazole的经修饰的硫酯部分的代谢稳定性，NO的体外释放以及在肿瘤细胞系中的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00643
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到4-nitrophenyl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  来自生物质原料的烯烃：催化酯脱羰和串联Heck型偶联。

  摘要：

  为了避免需要酸酐添加剂，已经开发了将脂肪族羧酸的对硝基苯基酯催化脱羰成它们相应的烯烃，包括商品单体如苯乙烯和丙烯酸酯的方法。在不存在添加的配体的情况下，该反应由钯配合物催化，并且由碱/碱土金属卤化物促进。在单锅法中催化脱羰基和Heck型偶联与芳基酯的结合证明了在合成方法中使用羧酸作为“掩蔽烯烃”的可行性。

  DOI：

  10.1039/c4cc09003a

文献信息

• Ti-mediated direct and highly stereoselective Mannich reactions between esters and oximeethers
  作者：Takashi Funatomi、Shogo Nakazawa、Kunshi Matsumoto、Ryohei Nagase、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b717318k

  日期：——

  The first general method of direct and highly stereoselective Ti-mediated Mannich reaction between three types of simpleesters and E and Z mixtures of oxime ethers (aliphatic and aromatic) is accomplished.

  实现了三种类型的单酯与肟醚（脂肪族和芳香族）的E和Z混合物之间直接和高度立体选择性的Ti介导的Mannich反应的第一种一般方法。
• Syntheses and characterisation of novel cyclodextrin vinyl derivatives from cyclodextrin-nitrophenol-derivatives
  作者：Anne L. Nielsen、Kim Steffensen、Reinhard Wimmer、Martin Worm-Leonhard、Kim L. Larsen

  DOI：10.1007/s10847-009-9711-x

  日期：2010.8

  In this study novel reactive α-, β- and γ-cyclodextrin-esters (acrylate, pent-4-enoate and undec-10-enoate) have been synthesised and characterised. The syntheses were carried out by using nitrophenol-esters with the ability to form inclusion complexes with cyclodextrins, thereby aiming at a better control of the substitution degree and number of positional isomers of the cyclodextrin derivatives. Derivatives of α-, β- and γ-cyclodextrins modified with three different lengths of carbon-chains were successfully synthesised and characterised by MALDI-TOF MS, HPLC and LC-MS/MS, revealing some differences in LC elution patterns, substitution degrees and number of produced positional isomers. Differences were seen as an effect of changing the size of the cyclodextrin as well as the size of the side-chain being attached. The inclusion complexes between the nitrophenol esters and the different cyclodextrins were studied by ITC and selected ones by 2D ROESY NMR, showing some interesting differences in strength and structure of the complexes. These differences are speculated to be the origin of the different substitution patterns of the derivatives as observed by LC-MS/MS.

  本研究合成了新型活性 α-、β- 和 γ-环糊精酯（丙烯酸酯、戊-4-烯酸酯和十一-10-烯酸酯），并对其进行了表征。合成过程中使用了能与环糊精形成包合物的硝基苯酚酯，目的是更好地控制环糊精衍生物的取代度和位置异构体的数量。用三种不同长度的碳链修饰的 α-、β- 和 γ-环糊精衍生物被成功合成，并通过 MALDI-TOF MS、HPLC 和 LC-MS/MS 进行了表征。这些差异被认为是改变环糊精大小和所附侧链大小的结果。通过 ITC 研究了硝基苯酚酯与不同环糊精之间的包合复合物，并通过二维 ROESY NMR 研究了所选复合物，结果显示复合物的强度和结构存在一些有趣的差异。据推测，这些差异是 LC-MS/MS 观察到的衍生物不同取代模式的根源。