1-{(3S,3aR,5aS,7R,8aR,8bS)-7-Hydroxy-3-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-2-yl}-propan-1-one | 204381-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{(3S,3aR,5aS,7R,8aR,8bS)-7-Hydroxy-3-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-2-yl}-propan-1-one
• CAS: 204381-22-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: FOWJIMUIFMCVKU-SSEWDCLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.391±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 1-{(3S,3aR,5aS,7R,8aR,8bS)-7-Hydroxy-3-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-2-yl}-propan-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以87%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3aS,5aR,6S,8aS,8bR)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-7-propionyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  多杀菌素 A 的全合成。 2. 涉及纯因子及其完全重组的降解研究

  摘要：

  已实现天然左旋多杀菌素 A (1) 的全合成。第一个目标，即确认先前制备的三环酮 2 的绝对构型分配，是通过 1 中大环内酯环的氧化降解来实现的。该路线开始于实施四步一锅法，从而获得了高效的6 转化为 18。高碘酸盐裂解和过酸氧化事件的组合然后导致 2。在重建阶段，Pd 催化的乙烯基锡烷与酰氯的偶联以对映控制的方式重建了绝大多数结构。一旦实现大环内酯化，首先引入 2,3,4-tri-O-methylrhamnose 单元，并具有非常好的立体控制。最后糖苷化，

  DOI：

  10.1021/ja974010k
• 作为产物：
  描述：

  13,14β-Dihydro A83543A aglycon 9α,17α-bis-O-(TBDMS) ether 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 1-{(3S,3aR,5aS,7R,8aR,8bS)-7-Hydroxy-3-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-2-yl}-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  多杀菌素 A 的全合成。 2. 涉及纯因子及其完全重组的降解研究

  摘要：

  已实现天然左旋多杀菌素 A (1) 的全合成。第一个目标，即确认先前制备的三环酮 2 的绝对构型分配，是通过 1 中大环内酯环的氧化降解来实现的。该路线开始于实施四步一锅法，从而获得了高效的6 转化为 18。高碘酸盐裂解和过酸氧化事件的组合然后导致 2。在重建阶段，Pd 催化的乙烯基锡烷与酰氯的偶联以对映控制的方式重建了绝大多数结构。一旦实现大环内酯化，首先引入 2,3,4-tri-O-methylrhamnose 单元，并具有非常好的立体控制。最后糖苷化，

  DOI：

  10.1021/ja974010k