2,6-dichloronaphthazarin | 13719-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dichloronaphthazarin
• 英文别名: 2,6-dichloro-5,8-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone；2,6-Dichlor-5,8-dihydroxy-[1,4]naphthochinon；2,6-Dichlor-naphthazarin；2,6-Dichloro-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 13719-93-2
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂O₄
• 分子量: 259.045
• InChiKey: ONOSTMITIBJRCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C
• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloronaphthazarin 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 6,11-dihydroxy-1-(2'-hydroxyethoxy)-7-methoxy-9-oxo-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌-xix：通过与二氯萘丹的狄尔斯-阿尔德反应进行蒽环素的区域特异性合成

  摘要：

  描述了通过2,7-二氯萘他林（9）的一系列Diels-Alder反应到达道诺霉素前体18的便捷途径。以类似的方式，由2,6- dichloronaphthazarin（起始19）化合物20，的区域异构体18，被合成。该方法学构成了对（±）-金牛烯酮和相关蒽环素的区域特异性方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91515-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-1,5-二硝基-萘 在 硫酸 、 三氧化硫 、 sulfur 作用下， 生成 2,6-dichloronaphthazarin
  参考文献：
  名称：

  醌。第五部分萘萘的化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001089

文献信息

• Reactions of ketene acetals. 8. Simple syntheses of the methyl ester-ethers of the anthraquinones endocrocin, ptilometric acid, and clavorubin
  作者：Jacques Banville、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00880a019

  日期：1976.9
• Echavarren, Antonio; Prados, Pilar; Farina, Francisco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 10, p. 3162 - 3188
  作者：Echavarren, Antonio、Prados, Pilar、Farina, Francisco

  DOI：——

  日期：——
• Roberge,G.; Brassard,P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1041 - 1046
  作者：Roberge,G.、Brassard,P.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of ketene acetals. 10. Total syntheses of the anthraquinones rubrocomatulin pentamethyl ether, 2-acetylemodin, 2-acetyl-5-hydroxyemodin tetramethyl ether, and xanthorin
  作者：Jean Louis Grandmaison、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00401a031

  日期：1978.3