pyrimido[1,6-a]indole-3-carboxylic acid (2-methoxyethyl)amide | 1396319-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: pyrimido[1,6-a]indole-3-carboxylic acid (2-methoxyethyl)amide
• CAS: 1396319-93-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: ACTHRGFZTHZDBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl pyrimido[1,6-a]indole-3-carboxylate 、 2-甲氧基乙胺 反应 1.0h， 以57%的产率得到pyrimido[1,6-a]indole-3-carboxylic acid (2-methoxyethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  azolopyrimidines的级联反应。不寻常的吲哚和氮杂吲哚衍生物的合成。

  摘要：

  描述了溴取代的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并-[1,2-c]嘧啶和嘧啶并[1,6-a]吲哚甲基羧酸盐与伯胺的反应。发生了预期的酰胺形成，但是随后发生了意想不到的级联过程，该过程涉及胺攻击嘧啶环，嘧啶环打开，溴取代基损失以及竞争性环化反应，从而生成了不寻常的咪唑烷取代的吲哚和氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1039/c2cc34539k