5-(4-bromophenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyleneisoxazolidine | 1313227-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyleneisoxazolidine
• CAS: 1313227-61-0
• 化学式: C₁₆H₂₄BrNO₂Si
• 分子量: 370.362
• InChiKey: JUPWFAWJXHCOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 5-(4-bromophenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyleneisoxazolidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(rac-(3S,5S)-3-bromomethyl-5-(4-bromophenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-isoxazolidine-3-yl)-pyrrolidine-2,5-dione 、 1-(rac-(3S,5R)-3-bromomethyl-5-(4-bromophenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-isoxazolidine-3-yl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-卤甲基化的环状硝酸盐：合成和亲核取代

  摘要：

  已经研究了将卤素原子引入与五元和六元环状硝酸盐（分别为异恶唑啉N-氧化物和恶嗪N-氧化物）的C-3原子相连的甲基中的方法。该方法包括将起始的3-甲基取代的环状硝酸酯甲硅烷基化，然后将所得的N-（甲硅烷氧基）烯胺卤化。尽管五元和六元环状烯胺对元素溴和碘的行为相似，但它们与NBS的反应产生了不同的产物，这些产物通过立体电子效应得以合理化。将获得的卤代硝酸盐与各种亲核试剂偶联，得到在C-3位官能化的新的硝酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.078
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyleneisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  3-卤甲基化的环状硝酸盐：合成和亲核取代

  摘要：

  已经研究了将卤素原子引入与五元和六元环状硝酸盐（分别为异恶唑啉N-氧化物和恶嗪N-氧化物）的C-3原子相连的甲基中的方法。该方法包括将起始的3-甲基取代的环状硝酸酯甲硅烷基化，然后将所得的N-（甲硅烷氧基）烯胺卤化。尽管五元和六元环状烯胺对元素溴和碘的行为相似，但它们与NBS的反应产生了不同的产物，这些产物通过立体电子效应得以合理化。将获得的卤代硝酸盐与各种亲核试剂偶联，得到在C-3位官能化的新的硝酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.078