1-{3-chloro-2-[(dicyclohexylphosphanyl)oxy]propyl}-3-methylimidazolium chloride | 1621393-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-{3-chloro-2-[(dicyclohexylphosphanyl)oxy]propyl}-3-methylimidazolium chloride
• 英文别名: [1-Chloro-3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propan-2-yl]oxy-dicyclohexylphosphane;chloride
• CAS: 1621393-73-4
• 化学式: C₁₉H₃₃ClN₂OP*Cl
• 分子量: 407.364
• InChiKey: MYODXBXEBNMSGZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  18
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-{3-chloro-2-[(dicyclohexylphosphanyl)oxy]propyl}-3-methylimidazolium chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93.3%的产率得到[Ru((Cy2PO)–C7H14N2Cl)(η6-p-cymene)Cl2]Cl
  参考文献：
  名称：

  离子液体基Ru（II）-次亚膦酸酯复合物的合成及其抗氧化剂，抗菌，DNA结合和DNA裂解活性的评估

  摘要：

  摘要通过次膦酸酯官能化的咪唑鎓盐[（Ph 2 PO）C 7 H 11 N 2 Cl] Cl （1）和[（Cy 2 PO）C 7 H 11 N 2 Cl] Cl反应，合成了两种Ru（II）配合物。（2）与1/2当量的的[Ru（η 6 -对异丙基苯甲烷）（μ-Cl）的CL] 2在无水CH 2氯2并在氩气气氛下 然后将络合物分离为分析纯物质，并使用多核NMR和红外光谱及元素分析进行​​表征。Ru（II）化合物用于研究其生物学测定。为此，对自由基清除，还原能力，抗菌活性，DNA结合和DNA裂解活性进行了全面研究。从化合物4以200μg/ ml的浓度获得最大的1，1-二苯基-2-吡啶并二肼基（DPPH）清除能力和还原能力。还对该化合物针对三种革兰氏阳性细菌和三种革兰氏阴性细菌进行了测试，发现它们对革兰氏阳性细菌更有效。另外，两种化合物均显示出优异的DNA结合和DNA切割活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-018-00670-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-3-methylimidazolium chloride 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以94.8%的产率得到1-{3-chloro-2-[(dicyclohexylphosphanyl)oxy]propyl}-3-methylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  离子液体基Ru（II）-次亚膦酸酯复合物的合成及其抗氧化剂，抗菌，DNA结合和DNA裂解活性的评估

  摘要：

  摘要通过次膦酸酯官能化的咪唑鎓盐[（Ph 2 PO）C 7 H 11 N 2 Cl] Cl （1）和[（Cy 2 PO）C 7 H 11 N 2 Cl] Cl反应，合成了两种Ru（II）配合物。（2）与1/2当量的的[Ru（η 6 -对异丙基苯甲烷）（μ-Cl）的CL] 2在无水CH 2氯2并在氩气气氛下 然后将络合物分离为分析纯物质，并使用多核NMR和红外光谱及元素分析进行​​表征。Ru（II）化合物用于研究其生物学测定。为此，对自由基清除，还原能力，抗菌活性，DNA结合和DNA裂解活性进行了全面研究。从化合物4以200μg/ ml的浓度获得最大的1，1-二苯基-2-吡啶并二肼基（DPPH）清除能力和还原能力。还对该化合物针对三种革兰氏阳性细菌和三种革兰氏阴性细菌进行了测试，发现它们对革兰氏阳性细菌更有效。另外，两种化合物均显示出优异的DNA结合和DNA切割活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-018-00670-0

文献信息

• Cross-coupling reactions in water using ionic liquid-based palladium(II)-phosphinite complexes as outstanding catalysts
  作者：Nermin Meriç、Murat Aydemir、Uğur Işik、Yusuf Selim Ocak、Khadichakhan Rafikova、Salih Paşa、Cezmi Kayan、Feyyaz Durap、Alexey Zazybin、Hamdi Temel

  DOI：10.1002/aoc.3205

  日期：2014.11

  5‐cyclooctadiene) yield complexes cis‐[M([(Ph2PO)C7H14N2Cl]Cl)2Cl2] and cis‐[M(Cy2PO)C7H14N2Cl]Cl)2Cl2], respectively. All complexes were isolated as analytically pure substances and characterized using multi‐nuclear NMR and infrared spectroscopies and elemental analysis. The catalytic activity of palladium complexes based on ionic liquid phosphinite ligands 1 and 2 was investigated in Suzuki cross‐coupling. They show

  两种基于离子液体[（Ph 2 PO）C 7 H 14 N 2 Cl] Cl（1）和[（Cy 2 PO）C 7 H 14 N 2 Cl] Cl（2）的新亚膦酸酯配体被合成1-（3-氯-2-羟基丙基）-3-甲基咪唑氯化物，[C 7 H 15 N 2 OCl] Cl，分别与一当量的氯二苯基膦或氯二环己基膦，在无水CH 2 Cl 2中和在氩气中。1和2与MCl 2的反应（化学需氧量）（M = Pd，Pt;化学需氧量= 1,5-环辛二烯）产生的络合物为顺式[[（（（Ph 2 PO）C 7 H 14 N 2 Cl] Cl）2 Cl 2 ]和顺式[M （Cy 2 PO）C 7 H 14 N 2 Cl] Cl）2 Cl 2 ]。所有复合物均被分离为分析纯物质，并使用多核NMR和红外光谱法以及元素分析进行​​了表征。基于离子液体次亚膦酸酯配体1和2的钯配合物的催化活性在Suzuki交叉耦合中进行了研究。在水
• Ionic liquid based Ru(II)–phosphinite compounds and their catalytic use in transfer hydrogenation: X-ray structure of an ionic compound 1-chloro-3-(3-methylimidazolidin-1-yl)propan-2-ol
  作者：Murat Aydemir、Khadichakhan Rafikova、Nurzhamal Kystaubayeva、Salih Paşa、Nermin Meriç、Yusuf Selim Ocak、Alexey Zazybin、Hamdi Temel、Nevin Gürbüz、Ismail Özdemir

  DOI：10.1016/j.poly.2014.05.079

  日期：2014.10

  The compound 1-chloro-3-(3-methylimidazolidin-1-yl)propan-2-ol chloride (1) was prepared from the reaction of 1-methylimidazole with epichlorohydrine. The corresponding phosphinite ligands were synthesized by the reaction 1-chloro-3-(3-methylimidazolidin-1-yl)propan-2-ol chloride, [C7H15N2OCl]Cl with one equivalent of chlorodiphenylphosphine or chlorodicyclohexylphosphine, in anhydrous CH2Cl2 and under an inert argon atmosphere. [Ru(eta(6)-arene)(mu-Cl)Cl](2) dimers readily react with the phosphinite ligands [(Ph2PO)-C7H14N2Cl]Cl (2) or [(Cy2PO)-C7H14N2Cl]Cl (3) at room temperature to afford the cationic derivatives [Ru((Ph2PO)-C7H14N2Cl)(eta(6)-arene)Cl-2]Cl and [Ru((Cy2PO)-C7H14N2Cl)(eta(6)-arene)Cl-2]Cl arene: benzene (4), (5); p-cymene (6), (7)}. The structures of these ligands and their corresponding complexes have been elucidated by a combination of multinuclear NMR and IR spectroscopy, TGA/DTA and elemental analysis. The molecular structure of the ionic compound 1 was also determined by an X-ray single crystal diffraction study. Furthermore, the catalytic activity of complexes 4-7 for the transfer hydrogenation of various ketones was investigated and these complexes were found to be efficient catalysts in the transfer hydrogenation of various ketones, with excellent conversions up to 99%. Specifically, [Ru((Cy2PO)-C7H14N2Cl)(eta(6)-benzene)Cl-2]Cl (5) and [Ru((Cy2PO)-C7H14N2Cl)(eta(6)-p-cymene)Cl-2]Cl (7) act as excellent catalysts, giving the corresponding alcohols in 98-99% conversions in 5 min (TOF <= 1188 h(-1)). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.