(2R,3aR,8aS)-3a-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid methyl ester | 912270-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aR,8aS)-3a-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 912270-63-4
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: NSBMZJHHFBDUDR-MMAJGPAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,8aS)-3a-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3aR,8aR)-3a-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1-[(S)-3-phenyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-propionyl]-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学合成ComX信息素和含有类异戊二烯色氨酸残基的相关肽

  摘要：

  ComX信息素是翻译后修饰的寡肽，可刺激枯草芽孢杆菌中群体感应控制的自然遗传能力。最近，确定了由菌株RO-E-2产生的ComX RO-E-2信息素的结构。基于NMR分析，将香叶烷基结合到色氨酸残基上，这导致形成三环结构。提出四种可能的立体化学异构体之一是基于对模型化合物的构象搜索，并假设天然信息素中的氨基酸残基具有I-构型。所有可能的修饰色氨酸残基和相应的ComX RO-E-2合成肽以确认精确的立体化学。在此，详细报道了修饰的色氨酸衍生物的合成。它成功地合成了四种旋光改性的色氨酸甲酯，由此制备了四种非对映异构的ComX RO-E-2肽。由于四种非对映异构体中只有一种在光谱上与天然信息素相同，并且具有生物学活性，因此可以明确地确定ComX RO-E-2信息素的绝对结构。此外，还注意到在培养液中还存在另外两种生物活性信息素，这些信息素与ComX RO-E-2信息素共同纯化。这些信息素被认为是C

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.074
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Benzoyl-3a-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1,2,3,3a-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 哌啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3aR,8aS)-3a-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学合成ComX信息素和含有类异戊二烯色氨酸残基的相关肽

  摘要：

  ComX信息素是翻译后修饰的寡肽，可刺激枯草芽孢杆菌中群体感应控制的自然遗传能力。最近，确定了由菌株RO-E-2产生的ComX RO-E-2信息素的结构。基于NMR分析，将香叶烷基结合到色氨酸残基上，这导致形成三环结构。提出四种可能的立体化学异构体之一是基于对模型化合物的构象搜索，并假设天然信息素中的氨基酸残基具有I-构型。所有可能的修饰色氨酸残基和相应的ComX RO-E-2合成肽以确认精确的立体化学。在此，详细报道了修饰的色氨酸衍生物的合成。它成功地合成了四种旋光改性的色氨酸甲酯，由此制备了四种非对映异构的ComX RO-E-2肽。由于四种非对映异构体中只有一种在光谱上与天然信息素相同，并且具有生物学活性，因此可以明确地确定ComX RO-E-2信息素的绝对结构。此外，还注意到在培养液中还存在另外两种生物活性信息素，这些信息素与ComX RO-E-2信息素共同纯化。这些信息素被认为是C

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.074