N-(2-hydroxybenzylidene)pyridin-4-amine | 15667-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-hydroxybenzylidene)pyridin-4-amine
• 英文别名: N-(2-hydroxybenzylidene)pyridine-4-amine；N-Salicyliden-4-amino-pyridin；N-salicylidene-4-aminopyridine；2-(pyridin-4-yliminomethyl)phenol
• CAS: 15667-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: IULRVZGFOGMIMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  369.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxybenzylidene)pyridin-4-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-hydroxybenzyl)-4-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  A Quick Route for the Synthesis of 3-Aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  N-(2-羟基)-苄基-芳香胺（1）在20-25 ºC的DMSO中与碳酰二咪唑环化，20-30分钟后获得了3-芳基-3,4-二氢-2H-benz[e]-1,3-噁唑啉-2-酮（2），产率非常高。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14053
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 水杨醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N-(2-hydroxybenzylidene)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Solvent Effects on the Electronic Absorption Spectra of Aminopyridine Schiff Bases

  摘要：

  合成并表征了六种Schiff碱，分别为N-(2-羟基苯甲亚胺)pyridine-4-amine（IA）、N-(2-羟基苯甲亚胺)pyridine-2-amine（IB）、N-(5-硝基-2-羟基苯甲亚胺)pyridin-4-amine（IIA）、N-(5-硝基-2-羟基苯甲亚胺)pyridin-2-amine（IIB）、N-(5-溴-2-羟基苯甲亚胺)pyridin-4-amine（IIIA）和N-(5-溴-2-羟基苯甲亚胺)pyridin-2-amine（IIIB），这些化合物通过4-氨基吡啶或2-氨基吡啶与水杨醛、5-硝基水杨醛和5-溴水杨醛的缩合反应合成。采用元素分析、红外光谱、核磁共振和拉曼光谱技术对其进行了表征。研究了溶剂对电子吸收光谱的影响，使用了五种不同极性的溶剂，分别为1,4-二氧六环、氯仿、乙醇、乙腈和N,N-二甲基甲酰胺。对涉及不同电子跃迁的谱带进行了分析，并计算了吸收带中涉及分子间电荷转移跃迁的回归系数，使用的方程将吸收峰值与依赖于溶剂介电常数、折射率和氢键能力的经验溶剂参数关联起来。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14805

文献信息

• Synthesis of bimetallic 4-PySI-Pd@Cu(BDC) via open metal site Cu-MOF: Effect of metal and support of Pd@Cu-MOFs in H2 generation from formic acid
  作者：Hassan Alamgholiloo、Shengbo Zhang、Arefeh Ahadi、Sadegh Rostamnia、Reza Banaei、Zhongcheng Li、Xiao Liu、Mohammadreza Shokouhimehr

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.01.031

  日期：2019.4

  Catalysts based on palladium ions grafted on Schiff-base decorated OMS-Cu(BDC) pore cage were prepared and their catalytic performance in the hydrogen generation from formic acid was studied. The effects of the porous MOF structure and Schiff-based group presented around the Pd ions play important roles in stabilizing the Pd ions, providing strong interaction between the MOF support and Pd site. The

  制备了以钯离子接枝在席夫碱修饰的OMS-Cu（BDC）孔笼上的催化剂，并研究了其在甲酸制氢中的催化性能。在Pd离子周围出现的多孔MOF结构和基于Schiff的基团的作用在稳定Pd离子方面起着重要作用，在MOF载体和Pd部位之间提供了强大的相互作用。接枝在Cu-MOF上的Pd-Schiff碱配合物表现出优异的催化活性，可产生147 mL气体（H 2 + CO 2），转换频率（TOF）值为412 h -1无需任何添加剂即可使甲酸脱氢。该非均相分子催化剂可以通过过滤容易地再循环，并且在再利用期间几乎没有活性损失。结果表明，非均相的基于钯的Cu-MOF是从甲酸生成氢的有前途的催化剂。
• Isomeric Fe(ii) MOFs: from a diamond-framework spin-crossover material to a 2D hard magnet
  作者：Lihong Li、Guy J. Clarkson、David J. Evans、Martin R. Lees、Scott S. Turner、Peter Scott

  DOI：10.1039/c1cc15574a

  日期：——

  Two Fe(II) coordination polymers formed from isomeric ligands give a diamond-like 3D network exhibiting a gradual SCO and a 2D hard magnet with a large coercive field.

  由异构配体形成的两种铁(II)配位聚合物产生了类似钻石的三维网络，表现出渐变的 SCO 和具有大矫顽力场的二维硬磁体。
• El-Haty, M. T.; Adam, F. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. I, p. 284 - 288
  作者：El-Haty, M. T.、Adam, F. A.

  DOI：——

  日期：——