1-(1-isoquinolyl)ethyl acetate | 58793-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-isoquinolyl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-(1-Isochinolyl)-ethylacetat；1-acetoxy-1-isoquinolin-1-yl-ethane；1-isoquinolin-1-ylethyl acetate
• CAS: 58793-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: IIZMLANDFQKVPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-isoquinolyl)ethyl acetate 、 potassium dimethylmalonate 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的苄基亲核取代反应中基于喹啉和异喹啉的杂芳族底物的反应性

  摘要：

  [反应：参见正文]在Pd（0）催化剂存在下，喹啉基甲基，1-（异喹啉基）乙基和1-（喹啉基）乙基乙酸酯与丙二酸二甲酯阴离子反应生成亲核取代产物和/或副产物，具体取决于替代模式。观察到的副反应是在初级乙酸盐的情况下还原，以及消除或消除了次要底物的Michael-型添加顺序。

  DOI：

  10.1021/ol991274y
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 乙酸乙酯 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到1-(1-isoquinolyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸乙酯作为烷基化剂的杂芳族碱的可见光光氧化还原烷基化

  摘要：

  据报道，N-杂芳族化合物与乙酸乙酯直接发生C sp 2 -C sp 3可见光-光氧化还原交叉脱氢偶联反应，生成1-乙酰氧基乙烷-1-基。该方法还发现乙酸乙酯是光氧化还原相关有机合成中廉价且非常规的自由基来源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001113

文献信息

• A Metal–Organic Framework as a Multiphoton Excitation Regulator for the Activation of Inert C(sp ³ )−H Bonds and Oxygen
  作者：Guanfeng Ji、Liang Zhao、Jianwei Wei、Junkai Cai、Cheng He、Zenggang Du、Wei Cai、Chunying Duan

  DOI：10.1002/anie.202114490

  日期：2022.1.10

  nicotinamide adenine dinucleotide mimics and CeIII-OEt moieties in a metal–organic framework, a new multiphoton excitation approach was developed. This new strategy enables step-by-step triggering of the photoinduced electron transfer, ligand-to-metal charge transfer and hydrogen atom transfer processes for activation of inert C(sp3)−H bonds and oxygen.

  通过在金属-有机框架中对烟酰胺腺嘌呤二核苷酸模拟物和 Ce III -OEt 部分进行共价修饰，开发了一种新的多光子激发方法。这种新策略能够逐步触发光致电子转移、配体-金属电荷转移和氢原子转移过程，以激活惰性 C(sp 3 )-H 键和氧。