N.N-Dimethyl-thiolcarbaminsaeure-β-mercaptoethylester | 17996-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: N.N-Dimethyl-thiolcarbaminsaeure-β-mercaptoethylester
• CAS: 17996-37-1
• 化学式: C₅H₁₁NOS₂
• 分子量: 165.28
• InChiKey: KTJDTJRKVDJDKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N.N-Dimethyl-thiolcarbaminsaeure-β-mercaptoethylester 在 mercury dichloride 作用下， 生成 Dimethyl-thiocarbamic acid S-[2-(2-dimethylcarbamoylsulfanyl-ethyldisulfanyl)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  三（杂）取代的碳正离子。I. 涉及 2-Dimethylamino-1,3-dithiolanylium 离子中间体的 N,N-Dimethyldithiocarbamate 功能的邻基参与

  摘要：

  在各种溶剂中研究了 1,2-二氯乙烷与 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸钠的等摩尔反应。作为主要产物，亚乙基双（N，N-二甲基二硫代氨基甲酸酯）和 2-二甲氨基-1，3-二硫基鎓盐（高氯酸盐或四苯基硼酸盐）的产率随所用溶剂而异。根据溶剂对产物比的影响，以及动力学实验，已经证实 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯官能团的邻基参与将通过分离的嵌合碳正离子的中介参与，并且这种参与是在非极性非质子溶剂（如二恶烷和四氢呋喃）中更为突出。建立了2-二甲氨基-1,3-二硫基鎓离子与二硫代氨基甲酸根阴离子反应的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.156
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethyliminio-1,3-dithiolan perchlorate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N.N-Dimethyl-thiolcarbaminsaeure-β-mercaptoethylester
  参考文献：
  名称：

  三（杂）取代的碳正离子。二、2-二烷基氨基-1,3-dithiolanylium 离子。与亲核试剂的反应和环境行为

  摘要：

  已经研究了 2-二烷基氨基-1,3-dithiolanylium 高氯酸盐与各种亲核物质（包括氧、硫和氮亲核试剂）的反应。对分离产物的检查表明，这些三杂取代的碳正离子对具有两个反应位点的亲核试剂，即缺电子的中心碳 (a) 和环亚甲基碳原子 (b)，表现为双亲电子试剂，并且亲核试剂的性质以直接的方式极大地影响反应过程。反应过程可分类如下。如果亲核试剂是碱性的，则在位点 (a)（模式 A）的反应是有利的，但如果它有大量的取代基，则最初的质子提取反应（模式 C）占主导地位，而如果亲核试剂是可极化的，则有利于位点 (b)（模式 B）的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.1864