1-(4,4’’-dimethyl-[1,1’:3’,1’’-terphenyl]-2’-yl)-1H-pyrazole | 1341225-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4,4’’-dimethyl-[1,1’:3’,1’’-terphenyl]-2’-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4,4′′-dimethyl[1,1′:3′,1′′-terphenyl]-2′-yl)-1H-pyrazole
• CAS: 1341225-43-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: JGDJKCAGIZRCHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 1-苯基吡唑 在 三甲基乙酸钾 、 potassium carbonate 、 dichloro-[1-(methylcyclohexane)-3-(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)benzimidazol-2-ylidene]ruthenium(II) 作用下， 以99%的产率得到1-(4,4’’-dimethyl-[1,1’:3’,1’’-terphenyl]-2’-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基 N-杂环卡宾钌 (II) 配合物：合成和 CH 键活化性能

  摘要：

  过渡金属促进的 CH 活化已成为合成各种有机分子的有效且原子经济的方法。在此，在少量过量的碳酸铯存在下，RuCl 2 (对甲基异丙基苯)] 2与 1,3-二烷基苯并咪唑盐 ( 1a-c ) 的反应产生螯合的 η 6 -芳烃、η 1 -卡宾钌络合物 ( 2a-c )。所有合成的化合物都通过元素分析和核磁共振光谱进行了表征。[Cl2Ru(η 6 -arene, η 1 -carbene)] 配合物 ( 2a-c ) 的催化活性) 在 2-苯基吡啶和 1-苯基吡唑与 (杂) 芳基氯化物衍生物的直接芳基化中进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133999

文献信息

• Solvent and Base in One: Tetra-<i>n</i> -butylammonium Acetate as a Multi-Purpose Ionic Liquid Medium for Ru-Catalyzed Directed Mono- and Di-<i>o</i> -C-H Arylation Reactions
  作者：Ya-Ling Zou、Zhen-Yu Wang、Yin-Mao Feng、You-Gui Li、Eric Assen B. Kantchev

  DOI：10.1002/ejoc.201701022

  日期：2017.11.16

  Bu4NOAc can be a multi-purpose medium for a Ru-catalyzed directed o-C–H arylation reaction with functionalized aryl bromides. Acetate plays the role of base and Bu4N salts (excess acetate and side product bromide) behave as ionic liquids. The medium is compatible with both RuCl3·xH2O (major product: di-arylation) and [RuCl2(p-cymene)]2/(p-Tol)3P catalytic systems (major product: mono-arylation).

  Bu 4 NOAc可以是多官能团介质，用于Ru催化的与官能化芳基溴化物进行的定向o -C–H芳基化反应。乙酸盐起碱的作用，Bu 4 N盐（过量的乙酸盐和副产物溴化物）起离子液体的作用。该介质与RuCl 3 · x H 2 O（主要产物：二芳基化）和[RuCl 2（p- cymene）] 2 /（p -Tol）3 P催化系统兼容（主要产物：单芳基化） 。
• Ruthenium Complexes of κ(P)- and κ(P)-η⁶-Coordinated KITPHOS Monophosphines: Efficient Catalysts for the Direct Ortho Arylation of 2-Phenylpyridine and <i>N</i>-Phenylpyrazole with Aryl Chlorides
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、Carrie R. Addyman、Catherine H. Smyth、Nicholas A. B. Ward、Ross W. Harrington

  DOI：10.1021/om200843f

  日期：2011.11.14

  P-coordinated KITPHOS monophosphine complex [(p-cymene)RuCl2(KITPHOS)] in chlorobenzene at 120 °C resulted in displacement of the p-cymene to afford [κ(P)-η6-KITPHOS}RuCl2], the first example of a constrained-geometry complex in which the κ(P)-bonded diphenylphosphino group and the η6-coordinated proximal phenyl ring are connected by an unsaturated two-carbon tether; both complexes form efficient catalysts

  热解的P-协调KITPHOS的单膦配合物[（p -cymene）的RuCl 2（KITPHOS）]在120氯苯℃下导致的位移p -cymene，得到[κ（P）-η 6 -KITPHOS}的RuCl 2 ]中，限制几何构型配合物的第一示例，其中，κ（P）键合的二苯基膦基和η 6配位的基苯基环的不饱和二碳系链连接; 两种络合物形成有效的催化剂，用于2-苯基吡啶和N-苯基吡唑与一系列芳基氯的直接邻位芳基化。
• Phenol Derivatives in Ruthenium-Catalyzed C-H Arylation: A General Synthetic Access to Azole-Based Congested Polyaromatics
  作者：Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/ejoc.201800312

  日期：2018.9.23

  Aryl triflates are suitable electrophile coupling partners for the ruthenium‐catalyzed direct diarylation of heteroaromatic substrates using azole N‐directed sp2 C–H activation including diethyl carbonate as an eco‐friendly solvent.

  芳基三氟甲磺酸酯是适合的亲电偶联伙伴，可使用吡咯N定向的sp 2 C–H活化，包括碳酸二乙酯作为生态友好型溶剂，进行钌催化的杂芳族底物的直接二芳基化。
• Arene Ruthenium Catalyst MCAT-53 for the Synthesis of Heterobiaryl Compounds in Water through Aromatic C–H Bond Activation
  作者：Anita Mehta、Biswajit Saha、Ali Aiden Koohang、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00141

  日期：2018.9.21

  developed as a catalyst to effect aromatic C–H bond activation and C–C coupling reactions in water. Cross-coupling reactions were performed in DI/distilled water under air- and ligand-free conditions without further activation of the catalyst. Synthesis of an advanced intermediate of CETP inhibitor, Anacetrapib, in water has been demonstrated to give a single regioisomer using the MCAT-53 catalyst.

  已开发出一种新型的水友好型MCAT-53 [Ru 2 Cl 2（HCOO）3（对-cymene）] Na（η-6-对-cymene二氯二钌三甲酚络合物钠）作为实现芳族CH键的催化剂水中的活化和CC偶联反应。交叉偶联反应在无空气和无配体的条件下在去离子水/蒸馏水中进行，无需进一步活化催化剂。已经证明，使用MCAT-53催化剂可在水中合成CETP抑制剂Anacetrapib的高级中间体，从而生成单一的区域异构体。
• Efficient Catalytic System for Ru-Catalyzed C–H Arylation and Application to a Practical Synthesis of a Pharmaceutical
  作者：Masahiko Seki

  DOI：10.1021/cs501328x

  日期：2014.11.7

  cocatalyst for Ru-catalyzed C–H arylation. Among them, K 2, 4, 6-trimethylbenzenesulfonate (TMBSK) was found to be most active, and generality of the reaction was confirmed for a variety of nitrogen-containing heterocycles to give corresponding functionalized biaryls in high yields. The present methodology was applied to a practical synthesis of Candesartan Cilexetil.

  已测试了一系列的K磺酸盐作为Ru催化的C–H芳基化的助催化剂。其中，发现K 2、4、6-三甲基苯磺酸钾（TMBSK）最具活性，并且证实了对于各种含氮杂环的反应一般性，从而可以高收率得到相应的官能化联芳基。本方法学适用于坎地沙坦Cilexetil的实际合成。