1,3-dioxoisoindolin-2-yl N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylglycinate | 2242625-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylglycinate
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl2-{[(tert-butoxy)carbonyl](methyl)amino}acetate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• CAS: 2242625-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: GECNNBRVSYRTLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylglycinate 、 在 二氢吡啶 、 Δ-Rh(acetonitrile)2(5-(tert-butyl)-2-phenylbenzo[d]thiazole)PF6 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性光氧化还原催化合成β-取代的γ-氨基丁酸衍生物

  摘要：

  β-取代的手性γ-氨基丁酸具有重要的生物学活性，是合成药物的重要中间体。本文报道了通过无可见光诱导的无光催化剂不对称自由基共轭物加成反应合成β-取代的γ-氨基丁酸衍生物的有效催化对映选择性方法。以良好的收率（42–89％）和出色的对映选择性（90-97％ee）获得了各种β-取代的γ-氨基丁酸类似物，包括以前难以获得的含氟化季铵立体中心的衍生物。通过提供直接合成的药物或相关生物活性化合物（S）-普瑞巴林（）的合成途径，证明了有价值的应用R）-baclofen，（R）-咯利普兰和（S）-nebracetam。

  DOI：

  10.1002/anie.201804040

文献信息

• Photocatalytic decarboxylative alkylations mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Bin Zhao、Bing Wang、Yao Fu

  DOI：10.1126/science.aav3200

  日期：2019.3.29

  variety of alkylations. Science, this issue p. 1429 A cheap combination of sodium iodide and triphenylphosphine can act as an electron-transfer catalyst under visible light. Most photoredox catalysts in current use are precious metal complexes or synthetically elaborate organic dyes, the cost of which can impede their application for large-scale industrial processes. We found that a combination of triphenylphosphine

  众包生色团光氧化还原催化广泛用于通过引导可见光中的能量来加速化学反应。然而，大多数实现依赖昂贵的发色团来吸收光。傅等人。现在表明，一对廉价的组件协同作用可以引起这些反应，尽管单独不是很强的可见光吸收剂。碘化钠和三苯基膦的组合允许光诱导电子转移催化各种烷基化。科学，这个问题 p。1429 碘化钠和三苯基膦的廉价组合可以在可见光下充当电子转移催化剂。目前使用的大多数光氧化还原催化剂是贵金属配合物或合成精细的有机染料，其成本会阻碍它们在大规模工业过程中的应用。我们发现，在 456 纳米蓝光照射下，三苯基膦和碘化钠的组合可以在没有过渡金属的情况下通过与氧化还原活性酯的脱羧偶联来催化甲硅烷基烯醇醚的烷基化。还演示了使用 Katritzky 的 N-烷基吡啶盐进行脱氨基烷基化和使用 Togni 试剂进行的三氟甲基化。此外，基于膦/碘化物的光氧化还原系统催化 N-杂环的 Minisci 型烷基化，并且可