morphothebaine | 77630-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: morphothebaine
• 英文别名: 10-methoxy-6-methyl-6aα-aporphane-2,11-diol；10-Methoxy-6-methyl-6aα-aporphan-2,11-diol；(6aS)-10-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-2,11-diol
• CAS: 77630-00-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: LEWKYIVLAXKZAS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morphothebaine 在 氢溴酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (+)-2-Hydroxyapomorphine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Aporphines。39.（R）-（-）-和（S）-（+）-2-羟基阿扑吗啡的合成，多巴胺受体结合和药理活性。

  摘要：

  由蒂巴因和球茎卡帕因合成2,10,11-三羟基aporphine（THA）的对映异构体（6aR和6aS），并通过与tri化竞争与（-）-阿扑吗啡[（-）-APO]和多巴胺进行体外药理学评价阿扑吗啡，ADTN和螺哌啶醇可与小腿尾状核的膜部分结合，并具有刺激腺苷酸环化酶的能力。在所有四个测试中，效能的等级顺序是（-）-APO大于（-）-THA远大于（+）-THA。因此，这些结果扩展了以下印象：对于与假定的多巴胺受体的相互作用，羟基磷灰石的6aR构型是优选的，并且与10，11-二羟基磷灰石相比2-羟基化降低了效能。

  DOI：

  10.1021/jm00350a021
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aS,7aS,12bR)-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one 在 盐酸 作用下， 生成 morphothebaine
  参考文献：
  名称：

  Goto; Yamamoto, Proceedings of the Japan Academy, 1958, vol. 34, p. 60,63 Anm. 8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Konfiguration des natürlichen (+)-Laudanosins sowie verwandter Tetrahydro-isochinolin-, Aporphin- und Tetrahydro-berberin-Alkaloide
  作者：H. Corrodi、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19560390333

  日期：——

  wurde in die optischen Antipoden gespalten. Die reduktive Methylierung des (−)-N-Nor-laudanosins gab rlatiirliches (+)-Laudanosin, wahrend der Abbau mit Ozon und Perameisensaure zu einem L-Asparaginssure-Derivat fuhrte. Damit ist die fruher nur auf Grund der Clough'schen Regel abgeleitete Konfiguration des natürlichen (+)-Laudanosins streng bewiesen. Aus unserer Beweisführung ergibt sich auch die Konfiguration

  罂粟中的1N-Norlaudanosin（Tetrahydro-papaverin）炸药包装在Optischen Antipoden gespalten中。还原甲基（-）-N-Nor-laudanosins gab rlatiirliches（+）-Laudanosin，作者是Abzon mit Ozon和Perameisensaure zu Einem L-Asparaginssure-Derivat fuhrte。国防军在纳尔·克劳德·克劳夫氏父子的统治下继续前进，纳特里琴（+）-劳丹诺辛菌强化了他的力量。不可抗药性的发生是由于本位制人安扎尔·威特尔（Alzaloide der Tetrahydro-isochinolin-），der Aporphin和der Tetrahydro-berberin-Reihe所致。
• Ayer; Taylor, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 472
  作者：Ayer、Taylor

  DOI：——

  日期：——