(S)-3-((2R,3R)-2-Chloro-3-hydroxy-5-methyl-hexanoyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 93713-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-((2R,3R)-2-Chloro-3-hydroxy-5-methyl-hexanoyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2R,3R)-2-chloro-3-hydroxy-5-methylhexanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 93713-17-8
• 化学式: C₁₃H₂₂ClNO₄
• 分子量: 291.775
• InChiKey: GUCOFMYKWVZUDB-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S)-3-(Chloroacetyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 、 lithium diisopropyl amide 生成 (S)-3-((2R,3R)-2-Chloro-3-hydroxy-5-methyl-hexanoyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 15, 4595-4602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aldol condensations of chiral α-haloimidates. A chiral darzens condensation procedure.
  作者：Ahmed Abdel-Magid、Ivan Lantos、Lendon N. Pridgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81362-9

  日期：1984.1

  Enantiomerically pure benzyl -α,β-epoxycarboxylates were prepared by a modified Darzens procedure utilizing aldol condensation reactions of chiral α-haloimidates with various aldehydes. A unique chirality reversal was observed using Zincenolates.

  对映体纯的苄基-α，β-环氧羧酸酯是通过改良的Darzens程序利用手性α-卤代酰胺化物与各种醛类的醛醇缩合反应制备的。使用锌烯酸酯观察到独特的手性逆转。
• Metal-assisted aldol condensation of chiral .alpha.-halogenated imide enolates: a stereocontrolled chiral epoxide synthesis
  作者：Ahmed. Abdel-Magid、Lendon N. Pridgen、Drake S. Eggleston、Ivan. Lantos

  DOI：10.1021/ja00275a054

  日期：1986.7