ethyl 2-(2-(2-phenylethynyl)phenyl)benzofuran-3-carboxylate | 1123866-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: ethyl 2-(2-(2-phenylethynyl)phenyl)benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1123866-87-4
• 化学式: C₂₅H₁₈O₃
• 分子量: 366.416
• InChiKey: AELDXLFSWTZUBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(2-phenylethynyl)phenyl)benzofuran-3-carboxylate 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到5-chloro-6-phenylbenzo[b]naphtho[2,1-d]furan
  参考文献：
  名称：

  Halopalladation/Decarboxylation/Carbon−Carbon Forming Domino Process: Synthesis of 5-Halo-6-substituted Benzo[b]naphtho[2,1-d]furans

  摘要：

  A novel and general holopalladation/decarboxylation/carbon - carbon forming domino protocol is described for the synthesis of 5-halo-6-substituted benzo[b]naphtho[2,1-d]furans. The protocol represents the first example of trapping the sigma-vinylpalladium intermediate, generated from halopalladation of alkynes, by the decarboxylative coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol8029752
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-bromophenyl)benzofuran-3-carboxylate 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-(2-phenylethynyl)phenyl)benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Halopalladation/Decarboxylation/Carbon−Carbon Forming Domino Process: Synthesis of 5-Halo-6-substituted Benzo[b]naphtho[2,1-d]furans

  摘要：

  A novel and general holopalladation/decarboxylation/carbon - carbon forming domino protocol is described for the synthesis of 5-halo-6-substituted benzo[b]naphtho[2,1-d]furans. The protocol represents the first example of trapping the sigma-vinylpalladium intermediate, generated from halopalladation of alkynes, by the decarboxylative coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol8029752