methyl 3-isopropyl-A-norolean-3(5),12-dien-28-oate | 916978-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-isopropyl-A-norolean-3(5),12-dien-28-oate
• 英文别名: methyl (5aR,5bS,7aS,13aR,13bR)-13-acetyloxy-5a,5b,10,10,13b-pentamethyl-3-propan-2-yl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,13a-decahydrocyclopenta[a]chrysene-7a-carboxylate
• CAS: 916978-56-8
• 化学式: C₃₃H₄₈O₄
• 分子量: 508.742
• InChiKey: VLYCPGKBLBOHDD-ZIBKNMLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-β-acetyl-11-oxo-18β-oleanolate 、 乙酸酐 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 48.0h， 以46%的产率得到methyl 3-isopropyl-A-norolean-3(5),12-dien-28-oate
  参考文献：
  名称：

  手性十氢化萘：由齐墩果酸制备并用于合成（-）-9-表氨溴酸。

  摘要：

  开发了一种新颖且用途广泛的方法，分别与4a-甲氧基羰基-制备反式十氢化萘酯Delta9（11）-3β-乙酰氧基香紫苏内酯（2）和Delta9（11）-3β-乙酰氧基-8-表香紫苏内酯（3）。由齐墩果酸（3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid，1）制备的2,7,7-三甲基-1-氧代-顺式十氢化萘-2-烯（4）及其C-3羟基衍生物5。三个关键步骤是（a）引入AcO-12基团和3β-乙酰氧基油酸酯-12-en-28-O酸甲酯（8）的C环上的C-9，C-11双键以提供二烯，甲基3,12-二乙酰氧基油酸酯-9（11），12-二烯-28-酸酯（11）; （b）光解二烯中的C-8，C-14键，得到乙酰氧基取代的三烯14；（c）用间CPBA / TsOH氧化三烯或其水解的α，β-不饱和酮产物，得到顺式和反式十氢化萘2-5。

  DOI：

  10.1021/np060159a