(S)-N-(1-(naphthalen-2-yl)allyl)benzamide | 1240292-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-(1-(naphthalen-2-yl)allyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-naphthalen-2-ylprop-2-enyl]benzamide
• CAS: 1240292-78-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: RCRXPZUPIYBDPJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 氨基磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-N-(1-(naphthalen-2-yl)allyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  外消旋烯丙醇的直接，对映选择性铱催化的烯丙基胺化

  摘要：

  直接途径：铱催化的支链烯丙基醇直接转化为对映体富集的支链伯烯丙基胺具有很高的区域和对映选择性（见方案； coe =环辛烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108287

文献信息

• Stereospecific Substitution of Allylic Alcohols To Give Optically Active Primary Allylic Amines: Unique Reactivity of a (P,alkene)Ir Complex Modulated by Iodide
  作者：Markus Roggen、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja105271z

  日期：2010.9.1

  A stereospecific allylic amination of unactivated secondary (secondary)-allylic alcohols is reported. The primary (primary)-allylic amine can be isolated directly or protected in situ. Spectroscopic studies have shed light on the structure of the catalytically active Ir x (P,olefin)2I complex.

  报道了未活化的仲（仲）烯丙醇的立体有择烯丙胺化。伯（伯）烯丙胺可以直接分离或原位保护。光谱研究揭示了具有催化活性的 Ir x (P，烯烃)2I 复合物的结构。