3-甲基-1-苯甲酰基-(1H)-1,2-二氮杂卓 | 69298-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-苯甲酰基-(1H)-1,2-二氮杂卓
• 英文名称: 1-Benzoyl-3-methyl-1H-1,2-diazepin
• 英文别名: 3-Methyl-1-benzoyl-(1H)-1,2-diazepine；(3-methyldiazepin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 69298-66-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: PHQSCYFZZWMASY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  346.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯甲酰基-(1H)-1,2-二氮杂卓 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以22 %的产率得到phenyl(1H-pyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吡啶光化学骨架编辑为双环吡唑啉和吡唑

  摘要：

  我们提出了一种有效的一锅光化学骨架编辑方案，用于在温和条件下将吡啶转化为多种双环吡唑啉和吡唑。该方法不需要金属、光催化剂或添加剂，并且可以选择性地从吡啶中去除特定的碳原子，从而实现了前所未有的多功能性。我们的方法通过替换核心吡啶骨架，为复杂药物分子的后期修饰提供了一种方便有效的方法。此外，我们已经成功地在停流和流动化学系统中扩展了该过程，展示了其对复杂转化的适用性，例如狄尔斯-阿尔德反应、氢化、[3 + 2]环加成和赫克反应。通过控制实验和 DFT 计算，我们深入了解了这种骨架编辑协议的机制基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03713
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-benzoyliminopyridinium ylide 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-甲基-1-苯甲酰基-(1H)-1,2-二氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  Gesche, Paul; Klinger, Francois; Mueller, Wolfgang, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4682 - 4706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Streith, Jacques; Tschamber, Theophile, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 8, p. 1393 - 1408
  作者：Streith, Jacques、Tschamber, Theophile

  DOI：——

  日期：——
• GESCHE, P.;KLINGER, F.;MUELLER, W.;STREITH, J.;STRUB, H.;SUSTMANN, R., CHEM. BER., 1985, 118, N 12, 4682-4706
  作者：GESCHE, P.、KLINGER, F.、MUELLER, W.、STREITH, J.、STRUB, H.、SUSTMANN, R.

  DOI：——

  日期：——
• FROST J. R.; STREITH J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS PART 1, 1978, NO 11, 1297-1303
  作者：FROST J. R.、 STREITH J.

  DOI：——

  日期：——
• Gesche, Paul; Klinger, Francois; Mueller, Wolfgang, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4682 - 4706
  作者：Gesche, Paul、Klinger, Francois、Mueller, Wolfgang、Streith, Jacques、Strub, Henri、Sustmann, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/jacs.4c03713
  作者：Luo, Jiajing、Zhou, Qingyang、Xu, Zhou、Houk、Zheng, Ke

  DOI：10.1021/jacs.4c03713

  日期：——

  We present an efficient one-pot photochemical skeletal editing protocol for the transformation of pyridines into diverse bicyclic pyrazolines and pyrazoles under mild conditions. The method requires no metals, photocatalysts, or additives and allows for the selective removal of specific carbon atoms from pyridines, allowing for unprecedented versatility. Our approach offers a convenient and efficient

  我们提出了一种有效的一锅光化学骨架编辑方案，用于在温和条件下将吡啶转化为多种双环吡唑啉和吡唑。该方法不需要金属、光催化剂或添加剂，并且可以选择性地从吡啶中去除特定的碳原子，从而实现了前所未有的多功能性。我们的方法通过替换核心吡啶骨架，为复杂药物分子的后期修饰提供了一种方便有效的方法。此外，我们已经成功地在停流和流动化学系统中扩展了该过程，展示了其对复杂转化的适用性，例如狄尔斯-阿尔德反应、氢化、[3 + 2]环加成和赫克反应。通过控制实验和 DFT 计算，我们深入了解了这种骨架编辑协议的机制基础。